1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide | 108749-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenacyl)-3-carbamoyl-pyridinium; bromide；1-(4-Brom-phenacyl)-3-carbamoyl-pyridinium; Bromid；1-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide；1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 108749-69-5
• 化学式: Br*C₁₄H₁₂BrN₂O₂
• 分子量: 400.069
• InChiKey: OILVJSDRWPHEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >60 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide 、 E-1,2-di(propylsulfonyl)-1,2-dichloroethene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到3-(4-bromobenzoyl)-1,2-bis(propylsulfonyl)indolizine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的含取代二磺酰基多环吖嗪的合成。3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应区域选择性的影响

  摘要：

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1851-3
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3-carbamoylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺季铵化及其衍生物抗真菌活性的改进方法

  摘要：

  烟酰胺与不同亲电子试剂的季铵化反应：碘甲烷和取代的 2-溴苯乙酮（4-Cl、4-Br、4-H、4-CH3、4-F、4-OCH3、4-Ph、2-OCH3、 4-NO2) 报道。通过常规合成和在无水乙醇和丙酮中在微波辐射下进行制备。通过微波介电加热进行的合成显着提高了产率，最高可达 8 倍，并将反应时间从大约 1 倍缩短。一天的常规，到 10-20 分钟。合成化合物的结构经IR、1H-和13C-NMR光谱、质谱和元素分析证实。这些化合物已在 10 µg/mL 和 100 µg/mL 的浓度下筛选出对尖孢镰刀菌、小镰刀菌、Macrophomina phaseolina 和核盘菌的抗真菌活性。六种化合物在 10 µg/mL 的浓度下显示出强烈的菌丝生长抑制作用。所有测试的化合物在 100 µg/mL 的浓度下都显示出对核盘菌的巨大抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24061001

文献信息

• Wallenfels; Schuely, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 106,119
  作者：Wallenfels、Schuely

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-(2-Oxo-2-arylethyl)-3-arylcarbamoylpyridinium Bromides
  作者：A. R. Khairulin、V. A. Yanchenko、A. M. Demchenko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023782.49549.b6

  日期：2004.1
• An Improved Method for the Quaternization of Nicotinamide and Antifungal Activities of Its Derivatives
  作者：Tamara Siber、Valentina Bušić、Dora Zobundžija、Sunčica Roca、Dražen Vikić-Topić、Karolina Vrandečić、Dajana Gašo-Sokač

  DOI：10.3390/molecules24061001

  日期：——

  nicotinamide, with different electrophiles: methyl iodide and substituted 2-bromoacetophenones (4-Cl, 4-Br, 4-H, 4-CH3, 4-F, 4-OCH3, 4-Ph, 2-OCH3, 4-NO2) are reported. The preparations were carried out by conventional synthesis and under microwave irradiation in absolute ethanol and acetone. The synthesis performed by microwave dielectric heating significantly improved yield, up to 8 times, and shortened down

  烟酰胺与不同亲电子试剂的季铵化反应：碘甲烷和取代的 2-溴苯乙酮（4-Cl、4-Br、4-H、4-CH3、4-F、4-OCH3、4-Ph、2-OCH3、 4-NO2) 报道。通过常规合成和在无水乙醇和丙酮中在微波辐射下进行制备。通过微波介电加热进行的合成显着提高了产率，最高可达 8 倍，并将反应时间从大约 1 倍缩短。一天的常规，到 10-20 分钟。合成化合物的结构经IR、1H-和13C-NMR光谱、质谱和元素分析证实。这些化合物已在 10 µg/mL 和 100 µg/mL 的浓度下筛选出对尖孢镰刀菌、小镰刀菌、Macrophomina phaseolina 和核盘菌的抗真菌活性。六种化合物在 10 µg/mL 的浓度下显示出强烈的菌丝生长抑制作用。所有测试的化合物在 100 µg/mL 的浓度下都显示出对核盘菌的巨大抑制活性。
• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。