2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one | 313957-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-6-methoxy-chromen-4-one；2-(4-fluorophenyl)-6-methoxychromen-4-one
• CAS: 313957-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: LFNAWYHFUBCOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one 、 苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到1-[2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-ylidene]-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些 4-亚氨基黄酮衍生物：合成、对接研究、抗哮喘和抗微生物药物

  摘要：

  类黄酮是化合物的一组化学部分，其结构基于 C6-C3-C6，即两个苯环通过丙烷桥连接。黄酮类化合物是一类植物化合物，具有相似的黄酮骨架，由两个芳环和一个氧杂环组成 [1]。类黄酮可分为多种类别，即黄酮醇（槲皮素、山奈酚）、黄酮（木犀草素、芹菜素）、黄烷酮（橙皮素）、黄酮苷（芦丁）、黄酮木脂素（水飞蓟素）、黄烷（儿茶素、异黄酮苷） ）、花青素（花青素、飞燕草素）、金黄酮（leptosidin、aureusidin）、无色花青素（teracacidin）、新黄酮素（coutareagenin、dalbergin）、查耳酮[2]。所有类别的黄酮类化合物都表现出多种生物活性，但其中，对黄酮进行了大量研究。近年来，取代合成黄酮类化合物因其广泛的生物活性而受到持续关注。类黄酮是众所周知的，并被证明具有抗氧化作用、抗病毒和杀利什曼原虫活性、某些 4-亚氨基黄酮衍生物：合成、对接研究、抗哮喘和抗微生物剂

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19789
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Assessment of antiplatelet activity of 2-aminopyrimidines

  摘要：

  A series of 4,6-diaryl-2-aminopyrimidines was developed as antiplatelet agents and their potency was evaluated by in vitro assay. Compound 14k was found to be two times more potent than aspirin. These encouraging results could be helpful for the development of new antiplatelet compounds. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.035

文献信息

• L-Ascorbic Acid: A Green and Competent Promoter for Solvent-Free Synthesis of Flavones and Coumarins under Conventional as well as Microwave Heating
  作者：Rohit Arvind Dengale、Nitin Madhu Thorat、Shankar Ramchandra Thopate

  DOI：10.2174/1570178614666161116125148

  日期：2017.1.3

  Background: An expeditious approach has been developed for the synthesis of two distinct classes of benzopyrones viz. flavones and coumarins under solvent-free conditions. L-Ascorbic acid was found to be an effective promoter under microwave irradiation and conventional heating. Various benzo-α-pyrones and benzo-γ-pyrones were synthesized with overall good yields. The present protocol is highly facile and needs

  背景：已经开发出一种快速的方法来合成两种不同类别的苯并吡喃酮。无溶剂条件下的黄酮和香豆素。发现L-抗坏血酸在微波辐射和常规加热下是有效的促进剂。合成了各种苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮，总收率良好。本方案非常容易，不需要柱色谱法纯化，因此在微波辐射和常规加热下均可作为一种有效且兼容的方法。 结果：研究了L-抗坏血酸对黄酮和香豆素合成的催化能力。为此目的，选择了1-（2-羟苯基）-3-芳基-1，3-丙二酮的环脱水和Pechmann香豆素的合成反应。因此，据观察，完成反应需要一摩尔的L-抗坏血酸。在所有情况下，都能以良好至极佳的收率顺利产生所需的黄酮。表明其对各种官能团的优异耐受性。但是，在这些条件下，给电子基团有利于香豆素的合成。仔细分析了所有反应混合物，核磁共振表明转化率高，没有副产物。 结论：我们已经开发了L-抗坏血酸促进的，无溶剂的简单方法，该方法在微波辐射下以及常规加热条件下合成
• Microwave Assisted Efficient Synthesis of Flavone using ZnO Nanoparticles as Promoter under Solvent-Free Conditions
  作者：Pradip J. Unde、Nitin M. Thorat、Limbraj R. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21873

  日期：2019.4.15

  A simple and highly efficient protocol for synthesis of flavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones in presence of ZnO nanoparticles as a promoter in thermal as well as microwave irradiation under solvent-free conditions have been demonstrated. The catalyst is inexpensive, stable, can be easily recycled/reused for several cycles with consistent activity and observed almost same yield confirming the stability of the catalyst. It is believed that the present approach will become an alternative route for the conventional reactions. Because in this protocol, yield is quite high, short reaction time, simple work up, catalyst can be recycled as well as it is free of any hazardous by-products formation during workup.

  在无溶剂条件下，利用ZnO纳米颗粒作为促进剂，在热和微波辐射下，从1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮合成黄酮类化合物的简单且高效的合成方案已被证明。该催化剂价格低廉、稳定，可轻松回收/重复使用多个周期，并且观察到几乎相同的产率，证实了催化剂的稳定性。相信这种方法将成为传统反应的替代途径。因为在这种方案中，产率相当高，反应时间短，工作简单，催化剂可回收并且在工作过程中不会产生任何有害副产物。
• Convenient One-Pot Synthesis of Chromone Derivatives and Their Antifungal and Antibacterial Evaluation
  作者：Sherif B. Abdel Ghani、Patrick J. Mugisha、Juliet C. Wilcox、Emad A. M. Gado、Erere O. Medu、Andrew J. Lamb、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1080/00397911.2011.647222

  日期：2013.6.3

  one-pot method for the synthesis of chromone derivatives from the reaction of 2-hydroxyacetophenones with aliphatic or aromatic acid chlorides is reported. Esterification and Baker–Venkataraman rearrangement were promoted by t-BuOK, which was followed directly by acid-catalyzed cyclization in one pot. Some of 2-cyclohexyl- and 2-cyclohexylmethyl-substituted chromones displayed activity against plant pathogenic

  摘要 报道了一种由 2-羟基苯乙酮与脂肪族或芳香族酰氯反应合成色酮衍生物的一锅法。酯化和 Baker-Venkataraman 重排由 t-BuOK 促进，然后直接在一锅中进行酸催化环化。一些 2-环己基-和 2-环己基甲基-取代的色酮显示出抗植物病原真菌菌株的活性。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Sulfoxide-mediated approach to flavones through one-pot Knoevenagel condensation/oxa-Michael addition/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfone with arylaldehydes
  作者：Mei-Lin Tang、Jin-Feng Ning、Yu-Hui Li、Heyanhao Zhang、Mi Liu、Ye-Jun Dong、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154336

  日期：2023.2

  gram-scale synthesis of flavones is described by a one-pot straightforward sulfoxide-mediated Knoevenagel condensation/intermolecular oxa-Michael annulation/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfones (dual nucleophile) and arylaldehydes (dual electrophile). The expeditious synthetic route sets up flavones, including the bond formation of one CO and one double CC bonds via a formal (5 + 1)

  在本文中，通过一锅法直接亚砜介导的 Knoevenagel 缩合/分子间 oxa-Michael 环化/β-(o-羟基芳基）-酮砜（双亲核试剂）和芳基醛（双亲电试剂）。快速合成路线建立了黄酮，包括通过形式 (5 + 1) 环加成形成一个 C O 键和一个双 C C 键。此外，其中，化合物70 亿可能是进一步开发药物以造福抗衰老领域的绝佳起点。