2-methyl-1-ethynyl-2-penten-1-ol | 54406-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-ethynyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-methyl-2-pentenyl alcohol；4-methylhept-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 54406-43-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CNGPUXZHOOHVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-ethynyl-2-penten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium bis(1-adamantate) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-ethyl-5-methyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-1-ethynyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应合成1,2-二氢吡啶

  摘要：

  据报道，4-（1-乙酰氧基烯丙基）-1-磺酰基-1,2,3-三唑的串联反应包括形成α-亚氨基铑卡宾，乙酰氧基的1,2-迁移和六个电子环的闭合。具有出色的化学选择性的OAc基团的迁移是关键过程，特别是导致1,2-二氢吡啶的形成，产率高达90％。还实现了二氢吡啶产物的几次转化，说明了该方案在有机合成中的潜力。基于对中间体的观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc02521a

文献信息

• 2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇的制备方法
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN108059585B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种2‑甲基‑1‑乙炔基‑2‑戊烯‑1‑醇的制备方法：先将氯甲烷通入四氢呋喃和镁屑中进行格氏反应，生成甲基氯化镁。降温加入催化剂，通入乙炔生成乙炔氯化镁。反应毕，滴加2‑甲基‑2‑戊烯醛，稀盐酸水解，有机层水洗减压蒸馏，余料精馏得到2‑甲基‑1‑乙炔基‑2‑戊烯‑1‑醇。本发明方法操作简单，使用价廉易得的氯甲烷为原料，不使用危险的氨基钠和液氨，四氢呋喃甲苯等溶剂可实现重复利用，产品产率高，纯度高，成本低。
• 一种含有二氟菊酸结构的拟除虫菊酯化合物
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN108250079A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种含有二氟菊酸结构的拟除虫菊酯化合物，结构式如式A所示；该化合物菊酸部分为1R反式的单一光学异构体。与现有技术相比，本发明的化合物对某些特定靶标害虫具有更好的杀虫效果；
• 一种2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇的制备方法
  申请人：柳州丰康泰科技有限公司

  公开号：CN104030887B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供了一种2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇的制备方法，先将丙醛在1种无机碱和1种碳酸根盐混合液中常温下搅拌进行缩合反应，收集油相经减压蒸馏后制得2-甲基-2-戊烯醛中间产物。其次在-34~-45℃液氨下加入氨基钠、甲苯，通入乙炔气进行充分反应后再流加加入2-甲基-2-戊烯醛反应，反应结束后挥发液氨，加入盐酸水解，有机层经过减压蒸馏、精馏后制得2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇。本发明方法制备的2-甲基-1-乙炔基-2-戊烯-1-醇具有操作简便，能耗低，纯度高、产率高，生产成本低，利于工业化大规模生产等优点。
• Novel cyclopropanecarboxylates
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04118505A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  Novel alkynyl esters of cyclopropanecarboxylic acid represented by the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl having 1-4 carbon atoms, lower alkenyl having 2-4 carbon atoms, lower alkynyl having 2-4 carbon atoms, C.sub.1 -C.sub.2 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.2 alkylthio-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, furyl, thienyl, furfuryl, thenyl, cyclo-C.sub.3 -C.sub.6 alkyl, oxygen atom-containing cyclo-C.sub.3 -C.sub.6 alkyl, cyclo-C.sub.5 -C.sub.6 alkenyl, oxygen atom-containing cyclo-C.sub.4 -C.sub.6 alkenyl, halo-C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, phenyloxymethyl, phenylthiomethyl, cyclo-C.sub.5 -C.sub.6 alkenylmethyl, oxygen atom-containing cyclo-C.sub.4 -C.sub.6 alkenylmethyl, cyclo-C.sub.5 -C.sub.6 alkylmethyl, oxygen atom-containing cyclo-C.sub.4 -C.sub.6 alkylmethyl or ##STR2## IN WHICH X is halogen, nitro, cyano, methylenedioxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.2 alkoxy, dimethylamino, m is 0, 1, 2 or 3, n is 0, 1, 2 or 3 and each X may be different when n is 2 or 3; R.sub.2 and R.sub.3 individually represent hydrogen, halogen (except R.sub.2), phenyl, benzyl, lower alkyl having 1 - 3 carbon atoms, lower alkenyl having 2 - 3 carbon atoms, lower alkynyl having 2 - 3 carbon atoms or may form a carbon-carbon bond or are bonded to each other at the ends to form C.sub.3 -C.sub.4 polymethylene chain, or R.sub.1 and R.sub.2 are bonded to each other at the ends to form C.sub.5 polymethylene chain; R.sub.4 represents hydrogen or methyl; R.sub.5 represents hydrogen, methyl, vinyl, 1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methoxy-methyl-1-propenyl, 2-methoxycarbonyl-1-propenyl, 1,3-butadienyl, 2-methyl-1,3-butadienyl, 2,2-dichlorovinyl or cyclopentylidenemethyl when R.sub.4 is hydrogen, and R.sub.5 represents methyl when R.sub.4 is methyl; and R.sub.6 and R.sub.7 represent hydrogen or methyl. These novel esters are produced by reacting an alcohol or its halide or arylsulfonate of the formula, ##STR3## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.6 are as defined above, and A is hydroxy, halogen or arylsulfoxy, with a cyclopropanecarboxylic acid of the formula, ##STR4## wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 are as defined above, or its reactive derivative. These esters are useful as an insecticide harmless to mammals.

  化合物的名称为环丙烷羧酸的新型炔基酯，化学式为 ##STR1## 其中，R1代表氢、1-4个碳原子的低级烷基、2-4个碳原子的低级烯基、2-4个碳原子的低级炔基、C1-C2烷氧基-C1-C4烷基、C1-C2烷硫基-C1-C4烷基、呋喃基、噻吩基、糠基、茚基、环C3-C6烷基、含氧原子的环C3-C6烷基、环C5-C6烯基、含氧原子的环C4-C6烯基、卤代C2-C4烯基、苯氧甲基、苯硫甲基、环C5-C6烯基甲基、含氧原子的环C4-C6烯基甲基、环C5-C6烷基甲基、含氧原子的环C4-C6烷基甲基或 ##STR2## 其中，X为卤素、硝基、氰基、亚甲二氧基、C1-C3烷基、C1-C2烷氧基、二甲氨基，m为0,1,2或3，n为0,1,2或3，当n为2或3时，每个X可能不同；R2和R3各自代表氢、卤素（除R2外）、苯基、苄基、1-3个碳原子的低级烷基、2-3个碳原子的低级烯基、2-3个碳原子的低级炔基或形成碳-碳键或在末端结合形成C3-C4多亚甲基链，或R1和R2在末端结合形成C5多亚甲基链；R4代表氢或甲基；当R4为氢时，R5代表氢、甲基、乙烯基、1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲氧基甲基-1-丙烯基、2-甲氧基羰基-1-丙烯基、1,3-丁二烯基、2-甲基-1,3-丁二烯基、2,2-二氯乙烯基或环戊亚甲基甲基；当R4为甲基时，R5代表甲基；R6和R7代表氢或甲基。这些新型酯类是通过反应化合物的醇或其卤化物或芳基磺酸酯的公式， ##STR3## 其中，R1、R2、R3和R6如上所定义，A为羟基、卤素或芳基磺酰氧基，与化合物的环丙烷羧酸的公式反应而制得， ##STR4## 其中，R4、R5和R7如上所定义，或其反应性衍生物。这些酯类可用作对哺乳动物无害的杀虫剂。
• 一种高效氯烯炔菊酯的制备方法
  申请人：江苏优嘉植物保护有限公司

  公开号：CN114181079A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种高效氯烯炔菊酯的制备方法，以炔戊醇为原料，经过选择性乙酸酯合成，乙酸酯水解，分离R‑炔戊醇和S‑炔戊醇，再分别与trans‑S‑DV‑菊酰和trans‑R‑DV‑菊酰氯合成氯稀炔菊酯，再通过固化粉碎即为高效氯烯炔菊酯原粉，改变了传统氯烯炔菊酯需要进行结晶差向异构化提高有效体，本发明工艺条件温和可行，生产成本低，纯度高，具有广阔的工业生产前景。