4-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 698-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 6-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 698-47-5
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: FUYIQOJONIMVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 桧木醇
  参考文献：
  名称：

  钯介导的溴代tropolones与有机锡的交叉偶联；应用在简明合成β-杜拉布林，β-thujaplicin，7-甲氧基-4-异丙基马酚酮和β-thujaplicinol的过程中

  摘要：

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。

  DOI：

  10.1039/c39890000616
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromobicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-bromo-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPOLONE DERIVATIVES AND TAUTOMERS THEREOF FOR IRON REGULATION IN ANIMALS
  [FR] DÉRIVÉS DE TROPOLONE ET LEURS TAUTOMÈRES POUR LA RÉGULATION DU FER CHEZ LES ANIMAUX

  摘要：

  本文披露了一系列化合物或其互变异构体，其具有由化学式Ia或Ib表示的一般结构以及其药学上可接受的盐。还披露了包括所述化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物。进一步的披露涉及一种治疗与铁调节失调或铁稳态功能异常相关的疾病或症状的方法，包括向需要的受试者施用化学式Ia或Ib化合物或互变异构体或其药学上可接受的盐的治疗有效量。

  公开号：

  WO2021076945A1

文献信息

• Lewis-acid promoted rearrangement of σ-homo-o-benzoquinones to α-tropolone derivatives: application to regiocontrolled syntheses of MY3-469 and isopygmaein
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis

  DOI：10.1039/c39910001343

  日期：——

  Reaction of various σ-homo-o-benzoquinones, e. g.42, with BF3·Et2O results in the formation of the tropolonoboron difluoride derivatives, e. g.43, of the isomeric α-tropolones, e.g. isopygmaein 33.

  各种σ-均-邻-苯醌，例如42与BF 3 ·Et 2 O的反应导致形成对苯二酚硼硼二氟化物衍生物，例如43，形成同分异构的α-对苯二酚，例如异pymemaein 33。
• Palladium-Catalyzed Vinylation of Haloazulenes and Halotropolones with Olefins. Utility of the Heck Reaction in the Conjugated Carbon Chain Preparation
  作者：Hiroshi Horino、Toyonobu Asao、Naoto Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.64.183

  日期：1991.1

  The reactions of 3-iodotropolone with styrenes (styrene, p-methoxystyrene, and 2-vinylpyridine), methyl acrylate, and allylic compounds (methyl 3-butenoate, 3-butenenitrile, 1-allyl-3,4-dimethoxybenzene, and 1-allyl-3,4-methylenedioxybenzene) were carried out, according to the modified Heck’s procedure, to give 3-styryl-, 3-(2-carboxyvinyl)-, and 3-(3-substituted 1-propenyl)tropolones, respectively. Similarly, 4-bromo- or 5-bromotropolone was made to react with these olefins to yield 4-styryltropolone or the corresponding 5-(2-substituted vinyl)- and 5-(3-substituted 1-propenyl)tropolones. Substitution of 2-chlorotropone by styrenes produced 2-styryltropones. Extension of the vinylation to 2-amino-6-bromoazulenes, ethyl 3-bromo-1-azulenecarboxylate, and diethyl 2-chloro-1,3-azulenedicarboxylate resulted in a similar substitution.

  根据改进的 Heck 反应程序，3-碘苯并烯酮与苯乙烯（苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和 2-乙烯基吡啶）、丙烯酸甲酯和烯丙基化合物（3-丁烯酸甲酯、3-丁烯腈、1-烯丙基-3,4-二甲氧基苯和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯）发生反应，得到 3-苯乙烯基、3-(2-羧基乙烯基)和 1-烯丙基-3,4-亚甲基二氧基苯、和 1-烯丙基-3,4-亚甲二氧基苯），分别得到 3-苯乙烯基、3-（2-羧基乙烯基）- 和 3-（3-取代的 1-丙烯基）- 叔戊酮。同样，4-溴-或 5-溴ropolone 也能与这些烯烃发生反应，生成 4-苯乙烯基-tropolone 或相应的 5-（2-取代乙烯基）- 和 5-（3-取代 1-丙烯基）-tropolone。苯乙烯取代 2-氯托丙酮生成 2-苯乙烯基托丙酮。将乙烯基化反应扩展到 2-氨基-6-溴偶氮苯、3-溴-1-偶氮苯甲酸乙酯和 2-氯-1,3-偶氮二甲酸二乙酯会产生类似的取代反应。
• 一种制备丝柏油醇的方法
  申请人：中国农业科学院农业环境与可持续发展研究 所

  公开号：CN109134229B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种制备丝柏油醇的方法，包括：将起始原料化合物环己烯与三溴甲烷进行加成反应得到称为7，7‑二溴双环[4.1.0]庚烷的第一化合物；该第一化合物经过氧化反应得到称为3，7，7‑三溴双环[4.1.0]庚‑2‑酮的第二化合物；该第二化合物经过取代反应得到称为7，7‑二溴‑3‑羟基双环[4.1.0]庚‑3‑烯‑2‑酮的第三化合物；该第三化合物经过扩环反应得到称为4‑溴‑2‑羟基环庚‑2，4，6‑三烯‑1‑酮的第四化合物；该第四化合物经过烷基化反应得到丝柏油醇。
• A versatile new strategy for the synthesis of tropolones
  作者：Martin G. Banwell、René Onrust

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88954-6

  日期：1985.1

  Swern-type oxidation of various 7-halogenobicyclo[4.1.0]heptane-2,3- or -3,4-diols affords the corresponding bicyclic diketones which undergo in situ ring expansion and loss of hydrogen halide to give α-tropolones in high yield. The quantitative conversion of the isolable 1,4-diketone 26 into the γ-tropolone acetate 27 has been achieved.

  各种7-卤代双环[4.1.0]庚烷2,3-或-3,4-二醇的Swern型氧化可提供相应的双环二酮，该二环二酮在原位发生环扩环并损失卤化氢，从而在高浓度下得到α-对苯二酚屈服。已经实现了将可分离的1，4-二酮26定量转化为乙酸γ-托酚酮27。
• Vinylic substitution on troponoid catalyzed by palladium complexes, and formation of new C-pd σ-complexes of troponoid
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80139-6

  日期：1981.1

  The reaction of 3-, 4- and 5-halotropolones with olefins catalyzed by palladium (O) complex gave 3-, 4- and 5-(substituted vinyl) tropolones respectively. Similarly, 2-chlorotropone gave 2-styryltropones. Some tropolonyl- and troponylpalladium-σ-complexes were synthesized.

  3-，4-和5-卤代托环酮与由钯（O）配合物催化的烯烃的反应分别得到3-，4-和5-（取代的乙烯基）对苯二酚。类似地，2-氯托酮产生2-苯乙烯基托酮。合成了一些tropolonyl-和对苯甲酰基钯-σ-复合物。

表征谱图