6-bromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 33695-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-bromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 6-bromo-2-methoxy-cycloheptatrienone；6-Brom-2-methoxy-cycloheptatrienon
• CAS: 33695-98-6
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: OMMSAIYKAZGLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.5-131.5 °C
• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基二锡 作用下， 生成 N-{3-[4-(4-Allylamino-3-oxo-cyclohepta-1,4,6-trienyl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of new tropone-substituted phenyloxazolidinone antibacterial agents 1. Identification of leads and importance of the tropone substitution pattern

  摘要：

  Incorporation of a substituted tropone moiety into the para position of suitably functionalized 3-phenyl-2-oxazolidinones affords novel and potent antibacterial agents. The effect of the tropone regioisomer and its attendant substituents on antibacterial activity is discussed. Analogues such as 11c and 13b display in vitro and in vivo activity approaching that of the current clinical benchmark, vancomycin. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00154-0
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromobicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-bromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序托酚酮官能化全合成 Gukulenin B

  摘要：

  功能化芳香化合物的合成是现代有机化学研究的中心主题。尽管五元和六元芳环的功能化越来越精细，但它们的七元环同胞托酚酮 (2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one) 仍然是合成的具有挑战性的目标衍生化。这一挑战主要源于类黄酮化合物独特的结构和化学性质，在为其他芳族部分官能化而开发的条件下，这通常会导致意外和不希望的反应结果。在这里，我们描述了一种最复杂的天然类黄酮类化合物 gukulenin B 的全合成。我们的合成路线具有一系列位点选择性芳族 C-H 键功能化和 C-C 键形成，其反应条件经过明智的调整，以允许在托酚核上不折不扣的性能。我们合成的灵活性和模块化有望促进对 gukulenin 细胞毒素家族的进一步合成和生物学研究。此外，本文开发的用于托酚酮部分功能化的方法和策略可以激发并使多个学科的化学家能够利用这种特权但尚未充分探索的结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01305

文献信息

• Syntheses and ipso-Substitution Reactions of Some C-Stannylated Troponoids.
  作者：Martin G. Banwell、Jennifer M. Cameron、Maree P. Collis、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1071/c96167

  日期：——

  The C-stannylated troponoids (2)(8) have been prepared and two of these shown to undergo palladium(0)-catalysed cross-coupling with bromobenzene to give the corresponding phenyl-substituted tropone. Compounds (3), (5) and (6)(8) all react with electrophiles to give products of ipso-substitution.

  已制备出 C-丹酰化类托品化合物 (2)(8) (2)(8)已经制备出来，其中两个在钯(0)催化下与溴苯发生交叉耦合 与溴苯发生交叉偶联，得到相应的苯基取代的 托品。化合物(3)、(5)和(6)(8)都会与亲电物发生反应，生成异取代托品。 生成同取代产物。
• A versatile new strategy for the synthesis of tropolones
  作者：Martin G. Banwell、René Onrust

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88954-6

  日期：1985.1

  Swern-type oxidation of various 7-halogenobicyclo[4.1.0]heptane-2,3- or -3,4-diols affords the corresponding bicyclic diketones which undergo in situ ring expansion and loss of hydrogen halide to give α-tropolones in high yield. The quantitative conversion of the isolable 1,4-diketone 26 into the γ-tropolone acetate 27 has been achieved.

  各种7-卤代双环[4.1.0]庚烷2,3-或-3,4-二醇的Swern型氧化可提供相应的双环二酮，该二环二酮在原位发生环扩环并损失卤化氢，从而在高浓度下得到α-对苯二酚屈服。已经实现了将可分离的1，4-二酮26定量转化为乙酸γ-托酚酮27。
• WO2019200314A5
  申请人：——

  公开号：WO2019200314A5

  公开（公告）日：2022-04-15
• Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1347
  作者：Sato

  DOI：——

  日期：——
• BANWELL, M. G.;ONRUST, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4543-4546
  作者：BANWELL, M. G.、ONRUST, R.

  DOI：——

  日期：——