(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid methyl ether | 162221-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid methyl ether
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-benzyloxazolidin-2-one-5-carboxylate；methyl (4S,5S)-2-oxo-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate；methyl (4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 162221-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZQRVBTPPEJVLAQ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid methyl ether 在 盐酸 、 羟吡啶酮 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 沙喹那韦
  参考文献：
  名称：

  Goehring, Wolfgang; Gokhale, Surendra; Hilpert, Hans, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 532 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(S)-cyano-2(S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl benzoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of aza-dipeptide isosteres

  摘要：

  Aza-dipeptide isosteres as potent HIV-protease inhibitors containing a (hydroxyethyl)-hydrazine moiety are synthesised in >98% diastereomeric and enantiomeric purity starting from (L)-phenylalanine aldehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00897-1

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>anti</i>-α-Hydroxy-β-Amino and<i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Richard F. W. Jackson、Lydia Ambroise、Estelle Dumez、Andrea Szeki

  DOI：10.1055/s-2002-34851

  日期：——

  Epoxidation of 1-tolylthio-1-nitroalkenes containing an allylic Boc-protected amino group yields cis-oxazolidinones 13, formed by intramolecular trapping of the presumed intermediate epoxides by the carbamate group. Epoxidation of the analogous Z- or Fmoc-protected derivatives yields the corresponding syn-epoxides which, although they cannot be isolated, can be trapped with aqueous ammonia, or more efficiently benzylamine, to give stereoisomerically pure anti-α,β-diamino acid derivatives.

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。
• Facile Synthetic Route to (2<i>S</i>,3<i>S</i>)‐3‐Amino‐2‐hydroxy‐4‐phenylbutyric Acid and Its Derivatives, the Key Intermediates for HIV Protease Inhibitors
  作者：Lijun Lei、Xuchang He、Donglu Bai

  DOI：10.1081/scc-200058003

  日期：2005.6

  Abstract A facile and efficient route to (2S,3S)‐3‐amino‐2‐hydroxy‐4‐phenylbutyric acid and its derivative (4S,5S)‐4‐benzyl‐5‐hydroxymethyl oxazolidin‐2‐one is presented. N‐phthaloyl protected L‐phenylalanine 1 was treated with thionyl chloride followed by hydrogenation of the acyl chloride 2 on Pd/C, giving (S)‐2‐phthalimido‐3‐phenylpropionaldehyde 3. Aldehyde 3 reacted with Nagata's reagent to afford

  摘要 提出了一种制备 (2S,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其衍生物 (4S,5S)-4-苄基-5-羟甲基恶唑烷-2-one 的简便有效的路线。N-邻苯二甲酰保护的 L-苯丙氨酸 1 用亚硫酰氯处理，然后在 Pd/C 上氢化酰氯 2，得到 (S)-2-邻苯二甲酰亚胺-3-苯丙醛 3。醛 3 与 Nagata 试剂反应得到 3-邻苯二甲酰亚胺-2-羟基-4-苯基丁腈4作为非对映体混合物。经水解、保护、酯化和还原后，4以良好的收率转化为光学纯的化合物7。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。
• Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593
  作者：Melon, D.、Gravier-Pelletier, C.、Merrer, Y. Le、Depezay, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• US7649015B2
  申请人：——

  公开号：US7649015B2

  公开（公告）日：2010-01-19