1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide | 741664-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide
• 英文别名: (1H-indole-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 741664-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: AHSOFUKSHWGGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-糖苷和S，N-二糖苷的区域选择性合成，表征和抗菌性评估

  摘要：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.047
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚-2-羧酸乙酯的新型功能化吲哚的合成。

  摘要：

  吲哚-2-羧酸乙酯的氮的成功烷基化使用碳酸氢钠水溶液进行。丙酮中的KOH。通过增加KOH和水的量，无需分离N-烷基化酯就可以得到相应的N-烷基化酸。在甲醇中使用NaOMe导致酯交换而不是烷基化，而在NaOEt的使用导致N-烷基化酸的低收率。酯的水合肼解反应得到吲哚-2-碳酰肼，然后使其与乙酸催化的乙醇中的不同芳族醛和酮反应。吲哚-2-硫代氨基脲在杂环化反应中用于形成噻唑。使用NMR，质谱和X射线单晶分析确认了新结构。

  DOI：

  10.3390/molecules21030333