ethyl (2α, 3aβ, 7aβ)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate | 89083-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2α, 3aβ, 7aβ)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 89083-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: ULGUQTOELKSOAJ-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2α, 3aβ, 7aβ)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性丙烯酰胺的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  腈氧化物到新的手性丙烯酰胺（不对称1,3-偶极环加成3A-C ）被报告给得到手性Δ 2个-isoxazolines与高非对映选择性（高达95：5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61728-8
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl (2α, 3aβ, 7aβ)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006

文献信息

• Process for the preparation of perindopril and salts thereof
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1792896A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention relates to a process for the preparation of the ACE inhibitor (2S,3aS,7aS)-1-((2S)-2-(((1S)-1-(ethoxycarbonyl)butyl)amino)-1-oxopropyl)octahydro-1H-indol-2-carboxylic acid and of pharmaceutically acceptable salts thereof as well as to processes for preparing a N-((S)-1-carbethoxybutyl)-(S)-alanine intermediate and a (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid intermediate in a purified form.

  本发明涉及一种制备ACE抑制剂（2S，3aS，7aS）-1-((2S)-2-(((1S)-1-(乙氧羰基)丁基)氨基)-1-氧代丙基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸及其药学上可接受的盐的方法，以及制备（S）-1-羧乙氧基丁基-（S）-丙氨酸中间体和（2S，3aS，7aS）-八氢吲哚-2-羧酸中间体的纯化方法。
• Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04350704A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid and the pharmaceutically acceptable salts thereof are produced by acylating a suitably substituted octahydro-1H-indole with a suitably activated substituted carboxylic acid and when desired hydrolyzing the resulting product. The compounds of the invention, their salts and pharmaceutical compositions thereof are useful as antihypertensive agents.

  本发明提供了八氢-1H-吲哚-2-羧酸的取代酰基衍生物及其药学上可接受的盐，通过用适当活化的取代羧酸酰化适当取代的八氢-1H-吲哚，当需要时水解产物。本发明的化合物、其盐和药物组成物作为降压剂有用。
• ( R )-3-Amino-1-((3a S ,7a S )-octahydro-1 H -indol-1-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one derivatives as potent inhibitors of dipeptidyl peptidase-4: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling
  作者：Sinan Wang、Mingbo Su、Jiang Wang、Zeng Li、Lei Zhang、Xun Ji、Jingya Li、Jia Li、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.051

  日期：2014.12

  A series of (R)-3-amino-1-((3aS,7aS)-octahydro-1H-indol-1-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one derivatives was designed, synthesized, and evaluated as novel inhibitors of dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. Most of the synthesized compounds demonstrated good inhibition activities against DPP-4. Among these, compounds 3e, 4c, 4l, and 4n exhibited prominent inhibition activities against DPP-4, with IC(50)s of 0.07, 0.07, 0.14, and 0.17 mu M, respectively. The possible binding modes of compounds 3e and 4n with dipeptidyl peptidase-4 were also explored by molecular docking simulation. These potent DPP-4 inhibitors were optimized for the absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties, and compound 4n displayed an attractive pharmacokinetic profile (F = 96.3%, t(1/2) = 10.5 h). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2S, 3aS, 7aS- and of 2S, 3aR, 7aR-Perhydroindole-2-carboxylic acid derivatives from L-aspartic acid
  作者：Derek H.R. Barton、Jean Guilhem、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95940-9

  日期：——
• SAVAYAMA, TASAXIRO;NISIMURA, KADZUYA;DEHGUTI, KISI
  作者：SAVAYAMA, TASAXIRO、NISIMURA, KADZUYA、DEHGUTI, KISI

  DOI：——

  日期：——