9-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 61327-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(2-(methylamino)phenyl)methanol；(4-methoxyphenyl)-[2-(methylamino)phenyl]methanol
• CAS: 61327-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NGZOCJDZZHUEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 1,1,1-trifluoro-N-((2r)-4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化合成三芳基甲烷—香豆素和螺二吲哚骨架的构建

  摘要：

  氮杂邻醌甲基化物可以直接合成具有四元立体中心的天然产物启发的吲哚支架。我们的方法可在温和的反应条件下，以高对映选择性获得多种共生素和螺二吲哚衍生物。可预测的替代模式被发现是我们区域趋异方案的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201505981
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 N-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到9-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称布朗斯台德酸催化二芳基甲醇与硫醇和醇的取代反应，合成手性硫醚和醚

  摘要：

  一个不对称加成硫醇和醇类氮杂的邻-quinone的甲基化物，从二芳基甲醇起始，发展。不对称的加成反应在温和的反应条件下，在手性磷酸的存在下发生，并为相应的加合物提供了极佳的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201511179

文献信息

• Multiple Hydrogen-Bond Activation in Asymmetric Brønsted Acid Catalysis
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201800677

  日期：2018.5.28

  the asymmetric synthesis of chiral tetrahydroquinolines bearing multiple stereogenic centers by means of asymmetric Brønsted acid catalysis was developed. A chiral 1,1′‐spirobiindane‐7,7′‐diol (SPINOL)‐based N‐triflylphosphoramide (NTPA) proved to be an effective Brønsted acid catalyst for the in situ generation of aza‐ortho‐quinone methides (aza‐o‐QMs) and their subsequent cycloaddition reaction with

  开发了一种有效的协议，通过不对称布朗斯台德酸催化不对称合成具有多个立体中心的手性四氢喹啉。的手性1,1'-螺二茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基Ñ -triflylphosphoramide（NTPA）被证明是用于原位产生氮杂的有效布朗斯台德酸催化剂邻-quinone甲基化物（氮杂Ò -QMs及其随后与未活化的烯烃的环加成反应，从而为产物提供出色的非对映和对映选择性。此外，DFT计算提供的洞察之间的相互作用的激活模式和性质Ñ -triflylphosphoramide催化剂和生成的氮杂Ò -QMs。
• 10.1039/d4ob00983e
  作者：Hao, Erxiao、Kong, Xiaomei、Xu, Tongyu、Zeng, Fanlong

  DOI：10.1039/d4ob00983e

  日期：——

  involving a palladium(II)/Brønsted acid co-catalyzed annulation of readily available (2-aminophenyl)methanols and sulfoxonium ylides. This protocol allows for the direct utilization of the OH group as a leaving group, tolerates alkyl and aryl groups on the N atom of the aniline moiety, operates under mild reaction conditions, and exhibits good efficiency.

  已经开发出一种合成有价值的二氢吲哚的简便策略，涉及钯（ II ）/布朗斯台德酸共催化容易获得的（2-氨基苯基）甲醇和亚砜叶立德的环化。该方案允许直接利用OH基团作为离去基团，允许苯胺部分的N原子上的烷基和芳基基团，在温和的反应条件下操作，并表现出良好的效率。
• Sasakura, Kazuyuki; Terui, Yoshihiro; Sugasawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1836 - 1842
  作者：Sasakura, Kazuyuki、Terui, Yoshihiro、Sugasawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• The First Hetero-Diels−Alder Reaction of C₆₀ with 1-Azadienes. Synthesis of Tetrahydropyrido[2‘,3‘:1,2][60]fullerene Derivatives
  作者：Nazario Martín、Angeles Martínez-Grau、Luis Sánchez、Carlos Seoane、Marisa Torres

  DOI：10.1021/jo9815599

  日期：1998.10.1
• SASAKURA, KAZUYUKI;TERUI, YOSHIHIRO;SUGASAWA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BLL., 1985, 33, N 5, 1836-1842
  作者：SASAKURA, KAZUYUKI、TERUI, YOSHIHIRO、SUGASAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——