3,4,5-tris(heptyloxy)benzoic acid | 153237-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(heptyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,4,5-triheptoxybenzoic acid
• CAS: 153237-51-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: NQHKPIFYSSHEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  559.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(heptyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卓越的双荧光，激发态分子内质子转移（ESIPT）柱状液晶，具有J堆积和大的斯托克斯位移

  摘要：

  激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团正在成为电子和生物技术应用中有希望的未来材料。ESIPT柱状（Col）液晶（LC）已被特别预测为先进技术的合适材料。但是，几乎没有朝这个方向进行任何探索，因此需要立即予以注意。在这里，我们报告的合成，表征和ESIPT活性的同源系列的新型Phasmidic双（N- salicylideneaniline）Col LCs的合成。光学显微镜，量热法和粉末X射线衍射（XRD）研究表明，出现了p 6 mm的六方柱状（Col h）相对称性是指，由强烈的纵向π-π相互作用促进并列排列的一对液晶元的自组装产生了组成层。X射线数据证实了切片之间没有方向相关的倾斜和柱内的横向核-核相互作用。荧光探测清楚地证明了ESIPT不仅在介晶的DCM溶液中发生，而且还在其固态，液晶和各向同性液相的三个缩合状态下发生。通常，在ESIPT现象中观察到两个原型发射带，分别在〜430 nm（弱）和〜630

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115879
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5-tris(heptyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂分子直接参与超分子聚合物的形成。

  摘要：

  本文报道了两种双酰胺官能化萘二亚胺 (NDI) 结构单元（NDI-L 和 NDI-C）在正庚烷 (Hep) 和甲基环己烷 (MCH) 两种溶剂中的超分子聚合反应。NDI-L 和 NDI-C 的区别仅在于外围烃楔，分别由线性 C7 链或环状甲基环己烷环组成。UV/Vis 和 FTIR 光谱研究揭示了 NDI-L 和 NDI-C 聚集体的不同内部顺序和 H 键模式，而与溶剂系统无关，表明单个构件的固有堆积参数的主要作用，可能受外围空间拥挤。然而，与 MCH 相比，NDI-L 在 Hep 中产生的凝胶明显更强，这从流变学和热学性质可以看出。相比之下，NDI-C 对 MCH 表现出明显的偏好，产生中等强度的凝胶，但在 Hep 中它不能产生一维形态或凝胶化。全原子分子动力学 (MD) 模拟研究证实了实验观察，并通过揭示这四种组合中自组装的热力学的定量估计，为观察到的溶剂形状效应提供了基本原理。这种清

  DOI：

  10.1002/chem.202201082

文献信息

• Room Temperature Liquid Porphyrins
  作者：Sumio Maruyama、Kenta Sato、Hiroyuki Iwahashi

  DOI：10.1246/cl.2010.714

  日期：2010.7.5

  The syntheses of 5,10,15,20-tetrakis(3,4,5-trialkoxyphenyl)porphyrins, which exhibit fluid state behavior at room temperature, are reported. The thermal and rheological measurements indicate that they behave like liquid at 25 °C (298 K).

  报道了5,10,15,20-四(3,4,5-三烷氧基苯基)卟啉的合成，这些化合物在室温下表现出流态行为。热物性和流变学测量表明，它们在25°C（298 K）时表现得像液体。
• Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives
  作者：Konstanze Borisch、Siegmar Diele、Petra Göring、Horst Kresse、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a705359b

  日期：——

  Novel amphiphilic polyhydroxy compounds [N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-amino-1-deoxy-d-glucitols (glucamides), N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols, N-(3,4,5-trialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols (N-methylgucamides), 1-benzoylaminopropane-2,3-diols, 2-benzoylaminopropane-1,3-diols, 2-(3,4,5-tridodecyloxybenzoylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol and (3,4,5-tridodecyloxybenzoyl)bis(2,3-dihydroxypropyl)amine] have been synthesized. Their thermotropic liquid crystalline phases were investigated by means of polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. Depending on the chain length, and the size of the hydrophilic polyhydroxy units, different mesophases have been found: smectic A phases (SA), inverted bicontinuous cubic phases (CubV2 , Ia3d), hexagonal columnar phases (ColH2) and micellar cubic mesophases (CubI2 , Pn3m or P43n). In strong analogy to lyotropic systems, the type of thermotropic mesophase depends on the ratio between the volume of the lipophilic moiety and the surface area of the hydrophilic moiety at the hydrophilic–lipophilic interface. The crossing from zero interface curvature (SA phase) to the finite negative curvature of the inverted cylindrical aggregates of the columnar mesophase takes place via bicontinuous cubic mesophases. The cylindrical aggregates of the columnar mesophase are stable over a rather broad range of variation of the structural parameter. At a certain degree of the size of the lipophilic moiety in respect to the surface area of the hydrophilic group, however, the transition from the hexagonal columnar to a micellar cubic mesophase takes place. On the basis of proton conductivity measurements and from packing considerations we propose that this cubic lattice is built up by eight closed micelles per unit cell which have a rod-like shape and represent small segments of extended columns. Therefrom we can propose a model for the transformations between these different thermotropic mesophases.

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。
• Self-Assembly of Hekates-Tris(<i>N</i>-salicylideneaniline)s into Columnar Structures: Synthesis and Characterization
  作者：Ammathnadu S. Achalkumar、Uma S. Hiremath、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1021/jo302332u

  日期：2013.1.18

  molecular structure. Proton NMR spectral analysis revealed their existence as an inseparable mixture of two keto-enamine tautomeric forms featuring C3h and Cs rotational symmetries. A systematic study into the thermotropic liquid crystal behavior using polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray scattering confirmed the presence of columnar (Col) phase in vast majority of the

  通过三（N-水杨基苯胺）（TSAN）衍生的两系列新的，光致发光的星形盘状液晶，最近被称为“癸酸酯” ，是通过3,4-双（烷氧基）苯基的三重缩合反应合成的4-氨基苯甲酸酯/ 3,4,5-三（烷氧基）苯基4-氨基苯甲酸酯与1,3,5-三甲酰基间苯三酚的性质并进行了表征。特别设计并完成了具有六个和九个外围正烷氧基尾部的两个系列圆盘片，以了解介晶/光物理性质与分子结构之间的关系。质子NMR光谱分析表明它们的存在是两种以C 3h和C s为代表的酮-烯胺互变异构形式的不可分离的混合物旋转对称。使用偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线散射对热致液晶行为进行了系统研究，证实了所制备的绝大多数TSAN中均存在柱状（Col）相。根据外围的数量/长度，发现这些流体柱状相的二维（2D）晶格具有六边形Col（Col h），矩形Col（Col r）或倾斜Col（Col ob）相的特征。灵活的链条。Col ob的稳定
• Fastener effect on magnetic properties of chain compounds of dinuclear ruthenium carboxylates
  作者：Hideaki Ishida、Makoto Handa、Ichiro Hiromitsu、Masahiro Mikuriya

  DOI：10.2478/s11696-013-0366-0

  日期：2013.1.1

  Chlorido-bridged chain complexes of dinuclear ruthenium benzoate analogues, [Ru23,4,5-(CmH2m+1O)3C6H2CO2}4Cl]n (mCl) (m = 3, 5–7, 9, 11, 13, 15, 17), were synthesised and the crystal structure of 3Cl · 2nH2O was revealed. The magnetic measurements for a series of the complexes mCl (m = 2–18) revealed that all the complexes show an antiferromagnetic interaction between the dinuclear unit, with a fastener effect giving the stronger interaction as the alkyl-chain length m increases.

  摘要：合成了二核钌苯甲酸盐类似物的氯桥链配合物，[Ru23,4,5-(CmH2m+1O)3C6H2CO2}4Cl]n（mCl）（m = 3, 5–7, 9, 11, 13, 15, 17），并揭示了3Cl · 2nH2O的晶体结构。对一系列配合物mCl（m = 2–18）进行的磁性测量显示，所有配合物之间都表现出二核单位之间的反铁磁相互作用，随着烷基链长度m的增加，出现了更强的相互作用。
• Combinatorial synthesis of isoxazole library and their liquid crystalline properties
  作者：Masahiro Tanaka、Takeharu Haino、Keiko Ideta、Kanji Kubo、Akira Mori、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.005

  日期：2007.1

  on solid support in a parallel fashion. Highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides to the triple bond of the solid-attached ethynylbenzamides gave isoxazoles on solid support in good yield. Thirty molecules of them exhibited mesomorphic properties. The combination of molecular mechanics calculations and X-ray diffraction experiments of 2g and 3g revealed that the smectic phase

  在固体支持物上通过组合合成以平行方式合成了六种类型的包括60个分子的异恶唑。腈氧化物对与固体连接的乙炔基苯甲酰胺的三键的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应以良好收率得到了在固体载体上的异恶唑。它们的三十个分子表现出介晶性质。分子力学计算和X射线衍射实验的组合2克和3克揭示的近晶相2克有双层结构，而3克呈单层液晶相。与2g和3g的单晶结构相比，它们得到了支持。