(2R)-benzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 185387-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R)-benzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 185387-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: WXRWHTJZTXLEJG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-benzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与ABT-594（一种有效的非阿片类镇痛药）相关的结构活性研究：吡啶和氮杂环丁烷环取代对小鼠烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和镇痛活性的影响。

  摘要：

  制备了类似物A-98593（1）及其对映体ABT-594（2），在吡啶环上具有多个取代基，并测试了与大鼠脑中烟碱乙酰胆碱受体结合位点的亲和力以及在小鼠热板测定中的镇痛活性。多种修饰类型与对[3H]胱氨酸结合位点的高亲和力相一致。相比之下，仅选择的修饰导致止痛效果保持在与1和2相同的范围内。还制备了在氮杂环丁烷环的3位带有一个或两个甲基取代基的2的类似物，发现它们的活性实质上较低。两种测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00504-6
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-D-aspartate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-benzyl N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cundy, Darren J.; Donohue, Andrew C.; McCarthy, Tom D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 559 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bisphenyl compounds useful as vitamin D3 receptor agonists
  申请人：Wallace David

  公开号：US20060025474A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention discloses bisphenyl compounds of the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y, W are defined herein after. These compounds are useful as pharmaceuticals.

  本发明公开了以下式子的双苯基化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，X，Y，W的定义见下文。这些化合物可用作药物。
• [EN] BISPHENYL COMPOUNDS USEFUL AS VITAMIN D3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE BISPHENYLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEURS DE LA VITAMINE D3
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005087700A3

  公开（公告）日：2006-10-19
• Towards an asymmetric synthesis of ADDA conjugates
  作者：Darren J. Cundy、Andrew C. Donohue、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00946-0

  日期：1998.7

  In order to develop a general synthesis of ADDA containing peptides, an asymmetric synthesis of the beta-lactam 4 and initial investigations into its opening with aminoesters is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biology of the rigidified glutamate analogue, trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acid (t-CAA)
  作者：Alan P. Kozikowski、Yi Liao、Werner Tückmantel、Shaomeng Wang、Sergey Pshenichkin、Alexander Surin、Christian Thomsen、Jarda T. Wroblewski

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00464-7

  日期：1996.11

  Chemical approaches to the (-)- and (+)-trans-2-carboxyazetidine-3-acetic acids (-)-1 and (+)-1, and their homologues (-)-2 and (+)-2, compounds that represent rigidified analogues of glutamate (glu), are reported together with the complete biological characterization of(+)-1 (t-CAA) at the known glu recognition sites. t-CAA was found to be an inhibitor of Na+-dependent glu uptake and to act as a kainate receptor ligand. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Cundy, Darren J.; Donohue, Andrew C.; McCarthy, Tom D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 559 - 567
  作者：Cundy, Darren J.、Donohue, Andrew C.、McCarthy, Tom D.

  DOI：——

  日期：——