meso-((1-hydroxypropan-2-yl)oxy)propan-1-ol | 20753-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-((1-hydroxypropan-2-yl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: R,S-2,2‘-oxydi-1-propanol；2R,2'S-bis(1-propanol)ether；meso-2,2'-oxy-bis-propan-1-ol；R,S-Dipropylenglykol-(1,2)；(2S)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]oxypropan-1-ol
• CAS: 20753-88-2
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: VMKMZRBPOSNUMX-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-((1-hydroxypropan-2-yl)oxy)propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 sonidegib
  参考文献：
  名称：

  索尼吉布的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种索尼吉布(Sonidegib，LDE225)的制备方法，通过易得的工业原料L‑乳酸酯分子间缩合反应制得cis‑2R,2’S‑双(丙酸酯)醚，该中间体经过还原反应、磺酰化反应及与N‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)‑2‑甲基‑4'‑(三氟甲氧基)‑[1,1'‑联苯]‑3‑甲酰胺的环合反应制得索尼吉布(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105330658B
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 生成 meso-((1-hydroxypropan-2-yl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical factors in epoxide polymerization by base and coordination catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00766a052

文献信息

• Betti's base for crystallization-induced deracemization of substituted aldehydes: synthesis of enantiopure amorolfine and fenpropimorph
  作者：Andrea Carella、Gabriel Ramos Ferronatto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Claudio Paolucci

  DOI：10.1039/c6ob02765b

  日期：——

  diastereoisomer transformation (CIDT) of naphthoxazines derived from racemic O-protected 2-substituted 4-hydroxybutyraldehydes and enantiopure Betti's base allows the deracemization of the starting aldehydes with ee up to 96%. As an alternative, reduction with lithium aluminum hydride of the diastereoisomerically enriched naphthoxazines leads to enantioenriched primary amines. The utility of the latter strategy

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。
• Adaptive Behavior of Dynamic Orthoester Cryptands
  作者：Oleksandr Shyshov、René‐Chris Brachvogel、Tobias Bachmann、Rubitha Srikantharajah、Doris Segets、Frank Hampel、Ralph Puchta、Max von Delius

  DOI：10.1002/anie.201609855

  日期：2017.1.16

  dynamic chemistry of cryptands remains unexplored. Reported here is that cryptands based on orthoester bridgeheads offer an elegant entry to experiments in which a metal ion selects its preferred host from a dynamic mixture of competing subcomponents. In such dynamic mixtures, the alkali metal ions Li+, Na+, K+, Rb+, and Cs+ exhibit pronounced preferences for the formation of cryptands of certain sizes

  将动态共价键整合到大环中已经成为研究非共价相互作用和鉴定有效的宾客对的非常成功的策略。尽管大量研究集中在大环和大笼子对各种客体的动态响应上，但仍未探索相应的构造体化学反应。此处报道的是基于原酸酯桥头的穴状配体为实验提供了绝佳的机会，在实验中，金属离子从竞争性子成分的动态混合物中选择了其首选的基质。在这种动态混合物中，碱金属离子Li +，Na +，K +，Rb +和Cs +对于某些尺寸和供体数的配体的形成，他们表现出明显的偏爱，并且通过DFT计算使选择合理化。还报道了手性原酸酯酯的第一个自组装，以及使用立体异构体作为子成分的初步研究。
• PARSONS D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 3, 245-250
  作者：PARSONS D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical factors in epoxide polymerization by base and coordination catalysts
  作者：Charles C. Price、Murali Krishna Akkapeddi、Bruce T. DeBona、Barbara C. Furie

  DOI：10.1021/ja00766a052

  日期：1972.5
• 索尼吉布的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN105330658B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明揭示了一种索尼吉布(Sonidegib，LDE225)的制备方法，通过易得的工业原料L‑乳酸酯分子间缩合反应制得cis‑2R,2’S‑双(丙酸酯)醚，该中间体经过还原反应、磺酰化反应及与N‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)‑2‑甲基‑4'‑(三氟甲氧基)‑[1,1'‑联苯]‑3‑甲酰胺的环合反应制得索尼吉布(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。