2-(N-Methyl)-nitramino-thiazol | 59024-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(N-Methyl)-nitramino-thiazol
• 英文别名: N-Methyl-N-1,3-thiazol-2-ylnitramide；N-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)nitramide
• CAS: 59024-02-1
• 化学式: C₄H₅N₃O₂S
• 分子量: 159.169
• InChiKey: PMPPERSGIVNNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271.5-272 °C
• 沸点：
  272.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Methyl)-nitramino-thiazol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以64%的产率得到2-Methylamino-5-nitro-thiazol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-(2-噻唑基)-硝胺的合成与重排

  摘要：

  N-(2-噻唑基)-硝胺在碱性溶液中甲基化得到 1,2-二氢-3-甲基-2-硝基氨基噻唑，其在浓硫酸中重排得到少量 2-(N-甲基氨基)-5-硝基噻唑，与N-甲基-N-(2-噻唑基)-硝胺重排的产物相同。后一种化合物是通过氢化钠对 2-(N-甲基氨基)-噻唑的作用，然后用硝酸正丁酯硝化得到的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105662
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-噻唑胺 在 sodium hydride 、 硝酸丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到2-(N-Methyl)-nitramino-thiazol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-(2-噻唑基)-硝胺的合成与重排

  摘要：

  N-(2-噻唑基)-硝胺在碱性溶液中甲基化得到 1,2-二氢-3-甲基-2-硝基氨基噻唑，其在浓硫酸中重排得到少量 2-(N-甲基氨基)-5-硝基噻唑，与N-甲基-N-(2-噻唑基)-硝胺重排的产物相同。后一种化合物是通过氢化钠对 2-(N-甲基氨基)-噻唑的作用，然后用硝酸正丁酯硝化得到的。

  DOI：

  10.1081/scc-100105662

文献信息

• NITRATION OF 2-AMINOTHIAZOLES
  作者：J. B. DICKEY、E. B. TOWNE、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01122a013

  日期：1955.4
• <i>N</i>-(3<i>H</i>-Thiazol-2-ylidene)nitramine and<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-(thiazol-2-yl)nitramine
  作者：Jacek Zaleski、Grzegorz Spaleniak、Janusz B. Kyzioł

  DOI：10.1107/s0108270104001428

  日期：2004.9.15

  The geometries of the thiazole ring and the nitramino groups in N-(3H-thiazol-2-ylidene)nitramine, C3H3N3O2S, (I), and N-methyl-N-(thiazol-2-yl)nitramine, C4H5N3O2S, (II), are very similar. The nitramine group in (II) is planar and twisted along the C-N bond with respect to the thiazole ring. In both structures, the asymmetric unit includes two practically equal molecules. In (I), the molecules are arranged in layers connected to each other by N-H...N and much weaker C-H...O hydrogen bonds. In the crystal structure of (II), the molecules are arranged in layers bound to each other by both weak C-H...O hydrogen bonds and S...O dipolar interactions.