4-(benzyloxy)-4-phenyl-1-butene | 137438-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)benzene；(1-benzyloxy-but-3-enyl)benzene；1-Phenylbut-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 137438-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VWCZGDUYGOGNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-4-phenyl-1-butene 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(benzyloxy)-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化从醛类开始方便地一锅合成高烯丙基苄基醚。

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035019w

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Iron-catalysed, general and operationally simple formal hydrogenation using Fe(OTf)₃ and NaBH₄
  作者：Alistair J. MacNair、Ming-Ming Tran、Jennifer E. Nelson、G. Usherwood Sloan、Alan Ironmonger、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c4ob00945b

  日期：——

  An operationally simple and environmentally benign formal hydrogenation protocol has been developed using a highly abundant iron(iii) salt and an inexpensive, bench stable, stoichiometric reductant, NaBH₄, in ethanol, under ambient conditions.

  已开发出一种操作简单且环境友好的正规氢化方案，使用高丰度的铁（III）盐和廉价、台面稳定、化学计量还原剂NaBH4，在乙醇中，在常温下进行。
• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于