3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal | 132816-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal
• 英文别名: 3-Phenyl-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 132816-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: HVQDFKFQBHEBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal 在 四氢化物钛 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(benzyloxy)-2-phenylethyl]-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d
• 作为试剂：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)but-2-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-(benzyloxy)-3-phenylpropanal 作用下， 生成 [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 、 1-(benzyloxy)-3-<(3-methyl-2-butenyl)oxy>-1-phenyl-3-(phenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Rolf; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1471 - 1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sc(OTf)3-Catalyzed Addition of Bromomagnesium 2-Vinyloxy Ethoxide to Various Aldehydes Leading to Protected Aldol Products
  作者：Paul Knochel、Pauline Quinio、Laura Kohout、Daniela Roman、Jakob Gaar、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0035-1561934

  日期：——

  The addition of bromomagnesium 2-vinyloxy ethoxide to various aldehydes in the presence of 10 mol% Sc(OTf) 3 provides a broad range of functionalized protected aldol compounds. The enantioselective preparation of these aldols can be achieved via a Swern oxidation–CBS reduction sequence. Use of the dioxolane derived from 2-bromocyclohexanone provides the expected aldol product as the anti diastereoisomer

  在 10 mol% Sc(OTf) 3 存在下，将溴镁 2-乙烯氧基乙醇盐添加到各种醛中，可提供范围广泛的功能化受保护羟醛化合物。这些羟醛的对映选择性制备可以通过 Swern 氧化-CBS 还原序列实现。使用衍生自 2-溴环己酮的二氧戊环可提供预期的羟醛产物作为抗非对映异构体 (dr > 99:1)。
• A direct synthesis of O,S-acetals from aldehydes
  作者：Andreas Kusche、Rolf Hoffmann、Ingo Münster、Petra Keiner、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79470-6

  日期：1991.1

  In the presence of catalytic to stoichiometric amounts of trimethylsilyl triflate, 1:1:1 mixtures of silyl ethers, phenyl(trimethylsilyl)sulfide, and aldehydes give O,S-acetals in fair to good yields.

  在催化量至化学计量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，甲硅烷基醚，苯基（三甲基甲硅烷基）硫化物和醛的1：1：1混合物可以公平地获得高收率的O，S-乙缩醛。
• Melanocortin receptor ligands
  申请人：Ebetino Hallock Frank

  公开号：US20060128613A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed are MC-4 and/or MC-3 receptor ligands, the ligands having a structure according to Formula (I): wherein R 2 , R 4 , R 4′ , R 5 , R 6 , R 6′ , R 7 , R 8 , R 8′ , R 9 , R 9′ , R 10 , Ar, Z 1 , Z 2 , Z 3 , X, B, D, p, q, r and s are as described in the specification and claims, and optical isomers, diastereomers or enantiomers thereof; pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, and biohydrolyzable esters, amides or imides thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the ligands of Formula (I), as well as methods of treating diseases mediate by the MC-4/MC-3 receptors, as described in the Detailed Descriptions section of the specification.

  公开了MC-4和/或MC-3受体配体，该配体具有按照式（I）的结构：其中R2、R4、R4'、R5、R6、R6'、R7、R8、R8'、R9、R9'、R10、Ar、Z1、Z2、Z3、X、B、D、p、q、r和s如说明书和索赔中所述，以及其光学异构体、二对映异构体或对映体；药用盐、水合物和生物水解酯、酰胺或亚酰胺。还公开了包括式（I）配体的药物组合物，以及治疗由MC-4/MC-3受体介导的疾病的方法，如说明书的详细描述部分所述。
• 1,3-Asymmetric Induction in Diastereoselective Allylations of Chiral <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：Anna Lo、David A. Gutierrez、Garrett Toth-Williams、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02691

  日期：2022.3.4

  Lewis acid mediated allylations of β-alkoxy N-tosyl imines using allyltrimethylsilane lead to 3-alkoxy homoallylic N-tosyl amines with anti-selectivity. Two methods of Cu(OTf)2-mediated allylations are reported herein, demonstrating that diastereoselectivity can be achieved through 1,3 acyclic stereocontrol of β-chiral aldimines. Observed selectivity trends and computational evidence suggest selectivity

  使用烯丙基三甲基硅烷的路易斯酸介导的 β-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺烯丙基化产生具有反选择性的 3-烷氧基高烯丙基N-甲苯磺酰基胺。本文报道了两种 Cu(OTf) 2介导的烯丙基化方法，证明非对映选择性可以通过 β-手性醛亚胺的 1,3 无环立体控制来实现。观察到的选择性趋势和计算证据表明选择性是通过形成六元环螯合物而产生的。这些烯丙基化的产物比率取决于过渡态结构中螯合物的构象偏好和空间效应。
• Compounds for a controlled release of active molecules
  申请人：——

  公开号：US20040220074A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one &bgr;-oxy or &bgr;-thio carbonyl moiety capable of liberating a perfuming molecule such as, for example, an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone, aldehyde or carboxylic ester. The present invention concerns also the use of the compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，它涉及包含至少一个β-氧或β-硫酰基团的化合物，该化合物能够释放出一种香料分子，例如α，β-不饱和酮，醛或羧酸酯。本发明还涉及将该化合物用于香料以及包含本发明化合物的香料组合物或带香物品。