(2S)-octadec-3(Z)-ene-1,2-diol | 111394-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-octadec-3(Z)-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3Z)-3-octadecen-1,2-diol；(2S)-3-octadecene-1,2-diol
• CAS: 111394-71-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: SHHKJHRFQAFQSR-ZPWFJYARSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-octadec-3(Z)-ene-1,2-diol 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 硫酸 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of D- and L-ribo- and arabino-C18- phytosphingosine from (R)-2,3-0-isopropylidene glyceraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96078-8
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 高氯酸 、 苯基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2S)-octadec-3(Z)-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀粗药的化学-VII 1琼脂（来自Commiphora Mukul的树脂）-6：琼脂甾醇的绝对立体化学

  摘要：

  以阐明quqqultetrols，皂化的部件的立体化学没药穆库尔树脂，D-来苏- ，L-核糖- ，和L-木糖-octadecane -1,2,3,4-四醇已经通过两种不同的路线合成。一种方法从D-甘油醛开始，而第二种方法则基于适当的戊糖。天然产物guggultetrol-18的绝对构型，已经推导出D-木糖（2小号，3小号，4 - [R通过与合成化合物直接比较-构型）。这项工作还有助于建立古格列特20的手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87799-1

文献信息

• Total Syntheses of Symbioramide Derivatives from <scp>l</scp>-Serine and Their Antileukemic Activities
  作者：Hideki Azuma、Ryoko Takao、Hayato Niiro、Keiji Shikata、Seizo Tamagaki、Taro Tachibana、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jo0206824

  日期：2003.4.1

  Naturally occurring symbioramide, (2S,3R,2'R,3'E)-N-(2'-hydroxy-3'-octadecenoyl)-dihydrosphingosine la, was synthesized from D-erythro-dihydrosphingosine (amino part, 2) and (2R,3E)-2-hydroxy-3-octadecenoic acid (acid part, 3a), both of which were prepared from L-serine. Its diastereomer, (2S,3R,2'S,3'E)-1b, having an enantiomer of the unnatural-type acid part that was prepared from D-mannitol, and its corresponding (Z)-isomers, (2S,3R,2R,3'Z)-1c and (2S,3R,2'S,3'Z)-1d, were also prepared. The antileukemic activities of 1a-d against HL-60 and L-1210 cells were appreciated by a MTT assay. None of the four symbioramide derivatives showed antileukemic activities in HL-60 cells. In L-1210 cells, all the symbioramide derivatives showed moderate antileukemic activities. Compound 1d had the most effective activity against L-1210 cells among the four derivatives. The data suggest that unnatural types of (2'S)-isomers of acid parts are more active than those of (2R)-isomers.
• Chemistry of Ayurvedic Crude Drugs — VII11Part VI, Indian J. Chem., in press. guggulu (Resin From Commiphora Mukul) —6
  作者：Vijay Kumar、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87799-1

  日期：——

  With a view to elucidating the stereochemistry of quqqultetrols, components of saponified Commiphora mukul resin, D-lyxo-, L-ribo-, and L-xylo-octadecane-1,2,3,4-tetrols have been synthesised by two different routes. One method starts with D-glyceraldehyde, while the second route is based on the appropriate pentose. The absolute configuration of the natural product guggultetrol-18, has been deduced

  以阐明quqqultetrols，皂化的部件的立体化学没药穆库尔树脂，D-来苏- ，L-核糖- ，和L-木糖-octadecane -1,2,3,4-四醇已经通过两种不同的路线合成。一种方法从D-甘油醛开始，而第二种方法则基于适当的戊糖。天然产物guggultetrol-18的绝对构型，已经推导出D-木糖（2小号，3小号，4 - [R通过与合成化合物直接比较-构型）。这项工作还有助于建立古格列特20的手性。
• Enantioselective syntheses of D- and L-ribo- and arabino-C18- phytosphingosine from (R)-2,3-0-isopropylidene glyceraldehyde
  作者：Johann Mulzer、Clemens Brand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96078-8

  日期：1986.1