5-(3-呋喃基)-2-戊酮 | 153681-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-(3-呋喃基)-2-戊酮
• 英文名称: 5-(3-furyl)-2-pentanone
• 英文别名: 5-(Furan-3-yl)pentan-2-one
• CAS: 153681-94-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: LDVKQIJTVPNINU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-呋喃基)-2-戊酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 仲丁基锂 、 lithium perchlorate 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 7-(1',1'-dimethoxymethyl)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三溴化磷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-(3-呋喃基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359

文献信息

• Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1939191A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to furan derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3β, GSK-3 β, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.

  本发明涉及式(I)的呋喃衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。
• The first enantioselective synthesis of palinurin
  作者：Manuel Pérez、Daniel I. Pérez、Ana Martínez、Ana Castro、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1039/b822679b

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of palinurin has been accomplished starting from commercially available furaldehyde and (R)-methyl-3-hydroxy-2-methylpropionate; the key steps of the synthesis include the use of a chiral pyrrolidine to create the chiral tetronic moiety, and Horner–Wadsworth–Emmons, Wittig and Wittig–Horner reactions to construct the alkene units.

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。
• Synthesis and ene reactions of 3-methylene-2,3-dihydrofuran
  作者：William H. Miles、Christina L. Berreth、Patricia M. Smiley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73957-8

  日期：1993.8

  The unexpected formation of 3-methylene-2,3-dihydrofuran 1 using the Huang-Minlon modification of the Wolff-Kishner reduction of 3-furaldehyde is discribed. Furan 1 readily undergoes ene reactions with simple electron-deficient alkenes.

  描述了使用Wolff-Kishner还原3-呋喃醛的Huang-Minlon修饰，意外地形成3-亚甲基-2,3-二氢呋喃1。呋喃1容易与简单的电子不足的烯烃发生烯反应。
• [EN] FURAN DERIVATIVES, METHOD OF SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU FURANE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEUROPHARMA SA

  公开号：WO2008080986A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The present invention relates to furan derivatives of formula (I), their method of synthesis and uses thereof. Concretely, the compounds disclosed have proved to be inhibitors of glycogen synthase kinase 3ß, GSK-3 ß, which is known to be involved in different disease and conditions, such as Alzheimer's disease or non-insulin dependent diabetes mellitus. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a GSK-3 mediated disease or condition.
  [FR] La présente invention porte sur des dérivés de furane représentés par la formule (I), sur leur procédé de synthèse et sur leurs utilisations. De façon concrète, les composés décrits se sont révélés être des inhibiteurs de la glycogène synthase kinase 3ß, GSK-3 ß, qui est reconnue comme étant impliquée dans différentes maladies et états, tels que la maladie d'Alzheimer ou le diabète sucré non dépendant de l'insuline. La présente invention porte également sur des compositions pharmaceutiques comportant ces dérivés. De plus, la présente invention porte sur l'utilisation des composés dans la fabrication d'un médicament pour le traitement et/ou la prévention de maladie ou d'état à médiation par GSK-3.
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF A FURANOSESTERPENE OF MARINE ORIGIN<br/>[ES] PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN DE UN FURANOSESTERPENO DE ORIGEN MARINO<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN FURANOSESTERPÈNE D'ORIGINE MARINE
  申请人：NEUROPHARMA SA

  公开号：WO2008116948A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention concerns a method for synthesising, from commercial reagents of palinurina, a furanosesterpene of marine origin having various biological activities, in particular the kinase inhibitory activity thereof, for which reason it should have uses in treating certain pathologies, such as Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention concerne un procédé destiné à la synthèse, à partir de réactifs commerciaux, de palinurine, un furanosesterpène d'origine marine possédant diverses activités biologique, parmi lesquelles ressort son activité inhibitrice des kinases, la palinurine présentant ainsi un grand intérêt pour le traitement de certaines pathologiques, telles que la maladie d'Alzheimer.
  [ES] La presente invención está relacionada con un procedimiento de síntesis a partir de reactivos comerciales de la palinurina, un furanosesterpeno de origen marino que posee diversas actividades biológicas, entre las que destaca su actividad inhibitoria de quinasas, por lo que sería de gran interés para el tratamiento de ciertas patologías, tales como la enfermedad de Alzheimer.