1-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 85815-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2-Dihydro-1-methyl-2-oxo-6-phenyl-3-pyridinecarboxylic acid；1-methyl-2-oxo-6-phenylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 85815-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: MSXLGSYEZNSZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 potassium pyrophosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-1-methyl-6-phenyl-4-styryl-3-(p-tolyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮的C4选择性C–H烯基化（无痕导向组策略）

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2H-[1 ,2’-bipyridine]-3-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮的C4选择性C–H烯基化（无痕导向组策略）

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00050

文献信息

• Studies on antiallergic agents. I. Phenyl-substituted heterocycles with a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl)carbamoyl group.
  作者：YASUSHI HONMA、YASUO SEKINE、TOMIKI HASHIYAMA、MIKIO TAKEDA、YASUTOSHI ONO、KEI TSUZURAHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4314

  日期：——

  A series of phenyl-substituted pyrones, pyridines, and pyrimidines bearing a 5-tetrazolyl or N-(5-tetrazolyl) carbamoyl group as an acidic moiety was synthesized. The compounds were tested for antiallergic activity by passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay in rats after oral administration. Among the compounds synthesized. N-(5-tetrazolyl)-6-phenylpyridine-2-carboxamides (53, 54 and 55) were found to display remarkably high potency.

  合成了一系列以 5-四唑基或 N-(5-四唑基)氨基甲酰基为酸性分子的苯基取代的吡喃、吡啶和嘧啶。这些化合物在大鼠口服后通过被动皮肤过敏试验（PCA）测试其抗过敏活性。合成的化合物包括发现 N-（5-四唑基）-6-苯基吡啶-2-甲酰胺（53、54 和 55）具有显著的高效力。
• HONMA, YASUSHI;SEKINE, YASUO;HASHIYAMA, TOMIKI;TAKEDA, MIKIO;ONO, YASUTOS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 12, 4314-4324
  作者：HONMA, YASUSHI、SEKINE, YASUO、HASHIYAMA, TOMIKI、TAKEDA, MIKIO、ONO, YASUTOS+

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed C4-Selective C–H Alkenylation of 2-Pyridones by Traceless Directing Group Strategy
  作者：Sunit Hazra、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00050

  日期：2021.2.19

  A rhodium-catalyzed C4-selective C–H alkenylation of 3-carboxy-2-pyridones with styrenes has been developed. The carboxylic group at the C3 position works as the traceless directing group, and the corresponding C4-alkenylated 2-pyridones are obtained exclusively with concomitant decarboxylation. Unlike the reported procedures, the exclusive C4 selectivity is uniformly observed even in the presence

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。