methyl 2-oxo-2H-[1 ,2’-bipyridine]-3-carboxylate | 888721-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-2H-[1 ,2’-bipyridine]-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1-(pyridin-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 2-oxo-1-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 888721-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: QCNPUPBRGNOIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2H-[1 ,2’-bipyridine]-3-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-氧代-6-苯基-1,2-二氢-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-吡啶酮的C4选择性C–H烯基化（无痕导向组策略）

  摘要：

  已经开发了铑催化的3-羧基-2-吡啶酮与苯乙烯的C4-选择性CH烯基化反应。C3位置的羧基用作无痕导向基团，相应的C4-烯基化2-吡啶酮仅通过伴随脱羧作用获得。与报道的方法不同，即使在C5和C6位置可能存在更具反应性的C–H键的情况下，也可以一致地观察到独有的C4选择性。通过使用这种策略，可以通过连续的C–H官能化反应制备多取代的2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00050
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-oxo-2H-[1 ,2’-bipyridine]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Pyrrolopyridine−Pyridone Based Inhibitors of Met Kinase: Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Biological Activities

  摘要：

  Conformationally constrained 2-pyridone analogue 2 is a potent Met kinase inhibitor with an IC(50) value of 1.8 nM. Further SAR of the 2-pyridone based inhibitors of Met kinase led to potent 4-pyridone and pyridine N-oxide inhibitors Such as 3 and 4. The X-ray crystallographic data of the inhibitor 2 bound to the ATP binding site of Met kinase protein provided insight into the binding modes of these inhibitors, and the SAR of this series of analogues was rationalized. Many of these analogues showed potent anti proliferative activities against the Met dependent GTL-16 gastric carcinoma cell line. Compound 2 also inhibited Flt-3 and VEGFR-2 kinases with IC(50) values of 4 and 27 nM, respectively. It possesses a favorable pharmacokinetic profile in mice and demonstrates significant in vivo antitumor activity in the GTI-16 human gastric carcinoma xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm800476q

文献信息

• Pyridine-Directed Rh-Catalyzed C6-Selective C–H Acetoxylation of 2-Pyridones
  作者：Masahiro Miura、Koji Hirano、Sunit Hazra

  DOI：10.3987/com-19-s(f)16

  日期：——

  time. a 10 mol% of AgSbF6 was added as additive. b Reaction at 80 °C for 16 h. c Reaction at 40 °C for 6 h. d Reaction in the presence of 0.5 mL of AcOH. e Reaction in the presence of 2.0 equiv PhI at 60 °C for 24 h. f Reaction in the presence of 20 equiv of Ac2O at 40 °C for 6 h. g Reaction at 40 °C for 1 h. h Reaction at 40 °C for 1 h in the presence of 0.1 mL of AcOH. i Reaction under N2. j Yield was

  使用 N-2-吡啶基官能团作为导向基团，在 DCE/AcOH 混合溶剂体系中开发了 Rh(III) 催化的 2-吡啶酮与二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 的 CH 乙酰氧基化反应。该反应在温和条件下发生，通常在 40 oC 的空气中，以中等至良好的产率选择性地产生相应的 C6-乙酰氧基化 2-吡啶酮。引言 在过去的五年半中，过渡金属催化的通过 C-H 键活化策略直接形成 C-O 键已成为有机合成中制备含氧化合物的有用方法。特别是乙酰氧基2广泛存在于天然产物、药剂、和农用化学品以及其作为有用的合成手柄的作用已刺激合成化学家开发用于 C-H 键直接乙酰氧基化的有效方案。2004 年，Sanford 报道了钯催化的芳烃和苄基 C-H 键的选择性乙酰氧基化。3 随后，Sanford4a 和 Yu4b 开发了钯催化的未活化 sp3 CH 键的乙酰氧基化方法。在这些报道之后，钯5和其他过渡金属，如
• Fused heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri M. Robert

  公开号：US20050288290A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  In general, the instant invention comprises compounds of Formulas I and II including pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are useful as protein kinase inhibitors and therefore are useful for treating cancer and other protein kinase mediated diseases.

  一般而言，本发明涉及公式I和II的化合物，包括其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗癌症和其他蛋白激酶介导的疾病。
• Pyrrolotriazine kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri Robert M.

  公开号：US20060004006A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  In general, the instant invention comprises compounds of Formulas I and II including pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are useful as protein kinase inhibitors and therefore are useful for treating cancer and other protein kinase mediated diseases.

  一般而言，本发明涉及公式I和II的化合物及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗癌症和其他蛋白激酶介导的疾病。
• US7173031B2
  申请人：——

  公开号：US7173031B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• US7439246B2
  申请人：——

  公开号：US7439246B2

  公开（公告）日：2008-10-21