tert-butyl 5-(bromomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 211511-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(bromomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 211511-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₂
• 分子量: 276.173
• InChiKey: HWULHUGHSCSYJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(bromomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-butyl 5-[(Z,2R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)oct-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺光环加成级联反应立体合成曼扎明的四环核

  摘要：

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00346-9
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 tert-butyl 5-(bromomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基酰胺光环加成级联反应立体合成曼扎明的四环核

  摘要：

  描述了通过分子内乙烯基酰胺光环加成/复古-曼尼希裂解/曼尼希封闭级联反应对甘露糖碱生物碱的四环核的立体选择性制备。给出了八元环中不饱和键对环加成反应立体选择性的惊人影响，并对这些结果进行了计算分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00346-9

文献信息

• Discovery of potent iminoheterocycle BACE1 inhibitors
  作者：John P. Caldwell、Robert D. Mazzola、James Durkin、Joseph Chen、Xia Chen、Leonard Favreau、Matthew Kennedy、Reshma Kuvelkar、Julie Lee、Nansie McHugh、Brian McKittrick、Peter Orth、Andrew Stamford、Corey Strickland、Johannes Voigt、Liyang Wang、Lili Zhang、Qi Zhang、Zhaoning Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.006

  日期：2014.12

  The synthesis of a series of iminoheterocycles and their structure-activity relationships (SAR) as inhibitors of the aspartyl protease BACE1 will be detailed. An effort to access the S3 subsite directly from the S1 subsite initially yielded compounds with sub-micromolar potency. A subset of compounds from this effort unexpectedly occupied a different binding site and displayed excellent BACE1 affinities. Select compounds from this subset acutely lowered A beta(40) levels upon subcutaneous and oral administration to rats. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.