4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester | 85977-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester；4t-Hydroxy-4c-methyl-cyclohexan-r-carbonsaeure-methylester
• CAS: 85977-95-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: UKIBRJFOBWYRKE-XWEPSHTISA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester 生成 1,8-Terpin
  参考文献：
  名称：

  Pascual; Coll, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1953, vol. 49, p. 547,552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-环己酮羧酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 、 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester 、 4c-hydroxy-4t-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏反应中溶剂和试剂的变化对某些4-取代的环己酮的立体和动力学效应

  摘要：

  在两个单独的反应条件下（C 6 H 6中的MeMgI和在THF中的MeMgCl ）确定了一些4R取代的环己酮（R = tBu，Me ，OMe。CO 2 Me，OCOPh和Cl）上格氏反应的立体化学和相对速率）。我们的研究结果表明，当在芳族溶剂中进行反应时，含酯基的底物在格氏试剂中的反应顺序要高于其他基团。对于在THF中进行的反应而言并非如此。假设含有极性基团（至少OMe和Cl）的化合物通过在轴向构象中具有该基团的过渡态发生反应，则可以更好地理解立体化学产物比率和相对反应速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91842-3

文献信息

• Maio, Giorgio Di; Vecchi, Elisabetta; Zeuli, Errico, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 485 - 488
  作者：Maio, Giorgio Di、Vecchi, Elisabetta、Zeuli, Errico

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of δ-ketoesters : a mechanism change depending on conformational mobility and substituent effects on stereoselection.
  作者：D. Di Maio、E. Vecchi、E. Zeuli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85800-1

  日期：1982.1
• Steric and kinetic effects of changing solvent and reagent in grignard reactions on some 4-substituted cyclohexanones
  作者：Claudia Cianetti、Giorgio Di Maio、Vito Pignatelli、Pietro Tagliatesta、Elisabetta Vecchi、Errico Zeuli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91842-3

  日期：1983.1

  stereochemistry and relative rates of Grignard reactions on some 4R-substituted cyclohexanones (R=tBu, Me, OMe. CO2Me, OCOPh and Cl) have been determined under two separate reaction conditions (MeMgI in C6H6 and MeMgCl in THF). The results of our studies indicate that substrates containing an ester group have a higher reaction order in Grignard rcactant than other groups when reactions were carried out in the aromatic

  在两个单独的反应条件下（C 6 H 6中的MeMgI和在THF中的MeMgCl ）确定了一些4R取代的环己酮（R = tBu，Me ，OMe。CO 2 Me，OCOPh和Cl）上格氏反应的立体化学和相对速率）。我们的研究结果表明，当在芳族溶剂中进行反应时，含酯基的底物在格氏试剂中的反应顺序要高于其他基团。对于在THF中进行的反应而言并非如此。假设含有极性基团（至少OMe和Cl）的化合物通过在轴向构象中具有该基团的过渡态发生反应，则可以更好地理解立体化学产物比率和相对反应速率。
• Pascual; Coll, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1953, vol. <B> 49, p. 547,552
  作者：Pascual、Coll

  DOI：——

  日期：——