4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester | 85977-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester；4t-Hydroxy-4c-methyl-cyclohexan-r-carbonsaeure-methylester
• CAS: 85977-95-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: UKIBRJFOBWYRKE-XWEPSHTISA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester 生成 1,8-Terpin
  参考文献：
  名称：

  Pascual; Coll, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1953, vol. 49, p. 547,552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-环己酮羧酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 、 4t-hydroxy-4c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester 、 4c-hydroxy-4t-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏反应中溶剂和试剂的变化对某些4-取代的环己酮的立体和动力学效应

  摘要：

  在两个单独的反应条件下（C 6 H 6中的MeMgI和在THF中的MeMgCl ）确定了一些4R取代的环己酮（R = tBu，Me ，OMe。CO 2 Me，OCOPh和Cl）上格氏反应的立体化学和相对速率）。我们的研究结果表明，当在芳族溶剂中进行反应时，含酯基的底物在格氏试剂中的反应顺序要高于其他基团。对于在THF中进行的反应而言并非如此。假设含有极性基团（至少OMe和Cl）的化合物通过在轴向构象中具有该基团的过渡态发生反应，则可以更好地理解立体化学产物比率和相对反应速率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91842-3

文献信息

• Maio, Giorgio Di; Vecchi, Elisabetta; Zeuli, Errico, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 7/8, p. 485 - 488
  作者：Maio, Giorgio Di、Vecchi, Elisabetta、Zeuli, Errico

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of δ-ketoesters : a mechanism change depending on conformational mobility and substituent effects on stereoselection.
  作者：D. Di Maio、E. Vecchi、E. Zeuli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85800-1

  日期：1982.1