sodium dicloxacillin | 343-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium dicloxacillin
• 英文别名: Dicloxacillin sodium；dicloxacillin sodium salt；sodium;N-[(2S,5R,6R)-2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboximidate
• CAS: 343-55-5
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₃O₅S*Na
• 分子量: 492.315
• InChiKey: GXOMMGAFBINOJY-SLINCCQESA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 碰撞截面：
  202.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Dicloxacillin Sodium（Veracillin, BRL1702）是一种β-内酰胺酶抑制剂，类似于苯唑青霉素。它对革兰氏阳性菌以及革兰氏阴性的好氧细菌和厌氧菌都具有生物活性。

体外研究

Dicloxacillin Sodium 是一种青霉素类窄谱 β 内酰胺抗生素，主要用于治疗由易感的革兰氏阳性菌引起的感染。它能有效抵抗产生β内酰胺酶的微生物，例如金黄色葡萄球菌，对大多数其他青霉素耐药菌株也有很好的效果。与其他 β 内酰胺类抗生素类似，Dicloxacillin 通过抑制细菌细胞壁合成发挥作用。具体来说，它能够抑制组成革兰氏阳性菌细胞壁主要成分的线性肽聚糖多聚体链的交联。

尽管许多耐青霉素菌分泌的β-内酰胺酶（也称为青霉素酶）对 Dicloxacillin 不敏感，但该药物能与青霉素结合蛋白(PBPs)结合并抑制肽聚糖交联。这是因为青霉素核侧链上的异恶唑基团的存在使得 β 内酰胺酶较难对其造成破坏，从而能够保护其免受β内酰胺酶的灭活作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dicloxacillin 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 <2S-(2α,5α,6β)>-3-<<<<<6-<<3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-4-isoxazolyl>carboxamido>-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-yl>carbonyl>oxy>methoxy>carbonyl>-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Chemical delivery systems for some penicillinase-resistant semisynthetic penicillins

  摘要：

  Chemical delivery systems (CDS's) based on a dihydropyridine----quaternary pyridinium ion redox system analogous to the naturally occurring NADH----NAD+ system were synthesized for a group of staphylococcal penicillinase resistant penicillins, including methicillin, oxacillin, cloxacillin, and dicloxacillin, in order to improve their penetration of the central nervous system (CNS). The CDS's are penicillin monoesters of gem-diols in which the other hydroxyl group is esterified by the dihydrotrigonelline carrier. The CDS's were found to be much more lipopholic than the parent drugs by comparing their log k' values used as lipophilicity indexes. A study of the chemical oxidation of the CDS's performed by a UV spectrophotometric method showed relatively slow reaction. Stability studies were performed in buffers and different animal tissues for both the CDS's and the quaternary salt type derivatives. These studies showed that the CDS's were oxidized to the quaternary salt forms at neutral and basic pH and added water at lower pH. The quaternary salts released the parent drugs both in buffers and in vitro. A preliminary in vivo distribution study in the rat and rabbit demonstrated blood-brain barrier (BBB) penetration by the CDS, whereas no drug was detected by administering the drug itself.

  DOI：

  10.1021/jm00128a021
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 sodium dicloxacillin
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING PENICILLINS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PÉNICILLINES ET AUTRES COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开了一种改进的制备式(I)异噁唑基青霉素的方法，其中X1和X2可以独立地选择自氢、氯或氟的群体，以及其药用盐。该方法是一种经济的原位合成方法，无需分离任何中间体。(I)。

  公开号：

  WO2012164355A1

文献信息

• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。