(22S,25S)-(5α)-spirosolan-3β-ol | 77-59-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,25S)-(5α)-spirosolan-3β-ol
• 英文别名: (5α)-tomatidan-3β-ol；Tomatidin；tomatidine；(5'S,6S,7S,9S,13S,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-16-ol
• CAS: 77-59-8；511-98-8；10367-15-4；16991-50-7；17094-87-0；62841-13-8；79434-68-7；79434-70-1；79464-64-5
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₂
• 分子量: 415.66
• InChiKey: XYNPYHXGMWJBLV-JPHIJCKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.5℃
• 比旋光度：
  D25 +8° (chloroform)
• 沸点：
  534.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0048 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：2.86 mg/mL (6.88 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）
• LogP：
  6.150 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S1,S45
• 危险类别码：
  R23/25
• 危险品运输编号：
  UN 1544

制备方法与用途

生物活性

Tomatidine 通过阻断 NF-κB 和 JNK 信号发挥抗炎作用。它能够激活哺乳动物细胞或秀丽隐杆线虫中的自噬 (autophagy)。

靶点

| p65 | JNK |

体外研究

Tomatidine 减少诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和 COX-2 的表达，通过抑制 IκBα 磷酸化、NF-κB 核转运和 JNK 活化。这进而抑制 c-jun 磷酸化和 Oct-2 表达。在 40 μM 浓度下，Tomatidine、烟酸皂苷 (solasodine) 和大豆苷元 (diosgenin) 分别表现出对硝酸盐生成的 66%、22% 和 41% 抑制作用。未刺激细胞中的 iNOS 蛋白几乎不可检测，但在 LPS 处理后显著增加。Tomatidine 剂量依赖性地抑制了 LPS 引起的 iNOS 表达。在 LPS 刺激的巨噬细胞中，p65 是 NF-κB 的主要成分；Tomatidine 通过剂量依赖性的抑制 p65 DNA 结合活性表现出效果。它抑制 IκB 磷酸化、阻断 IκB 生产，并进一步抑制 p65 NF-κB 核转运及其结合活性。

化学性质

Tomatidine 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它主要来源于番茄根茎、叶和青果中，而在成熟的果实中的含量较低。

用途

番茄红素具有抗菌、抗炎、抗组胺、强心及抗癌的作用，并可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

文献信息

• Steroid alkaloids and compositions and kits thereof
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GÉNIE S.E.C.

  公开号：US10716797B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention provides bacterial ATP synthase inhibitors such as a compound of formula (I): There are provided compositions and kits using such compounds and inhibitors.

  本发明提供细菌 ATP 合酶抑制剂，如式 (I) 化合物： 还提供了使用此类化合物和抑制剂的组合物和试剂盒。