2-Benzamido-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucitol | 157117-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzamido-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucitol
• 英文别名: N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-2-yl]benzamide
• CAS: 157117-17-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: ZMMBERFDRFMZCF-RHZHCTOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzamido-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucitol 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖胺的区域和立体控制的合成d-赤型-鞘氨醇和植物鞘氨醇

  摘要：

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75806-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-Benzamido-2-deoxy-4,6-O-ethylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of novel phytosphingosine-type glucosaminocerebrosides
  作者：Teiichi Murakami、Kazuhiro Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01104-1

  日期：1999.1

  D-ribo-Phytosphingosine 1 was conveniently synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 3 by an improved route in which regioselective O-methanesulfonation and diastereoselective Grignard addition are involved as key steps. Using a synthetic intermediate of 1, novel D-ribo-phytosphingosinetype glycolipids 2a and 2b, unnatural homologues of antifungal cerebrosides Halicylindrosides, were efficiently synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient stereocontrolled synthesis of D-erythro-sphingosine from N-benzoyl-D-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami、Masakatsu Hato

  DOI：10.1039/p19960000823

  日期：——

  D-erythro-Sphingosine is synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 2 in a highly regio- and stereocontrolled manner. The key features in the synthesis involve the efficient conversion of compound 2 into the vinyl epoxide 10 and the subsequent SN2′-type reaction with a Grignard reagent in the presence of CuCN to afford the 1-O,2-N-protected sphingosine 11.

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。
• Regio- and stereocontrolled synthesis of d-erythro-sphingosine and phytosphingosine from d-glucosamine
  作者：Teiichi Murakami、Hiroyuki Minamikawa、Masakatsu Hato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75806-0

  日期：1994.1

  d-erythro-Sphingosine (1) and phytosphingosine (2) have been efficiently synthesized from d-glucosamine by utilizing its whole carbon skeleton and functional groups. In this synthetic route, regioselective alkylation of the epoxy-tosylate 9 was achieved with a copper(I)-catalyzed Grignard reagent to give the key intermediate 10, which was converted to both 1 and 2via regioselective formation of the

  D-赤-Sphingosine（1）和植物鞘氨醇（2）已经从d-葡糖胺通过利用它的整个碳骨架和官能团有效地合成。在该合成途径中，用铜（I）催化的格氏试剂实现环氧甲苯磺酸酯9的区域选择性烷基化，得到关键中间体10，其通过碘代醇11的区域选择性形成转化为1和2。