2-(Pyridine-3-carbonylamino)butyl 2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoate | 761416-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Pyridine-3-carbonylamino)butyl 2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 761416-02-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 436.532
• InChiKey: IPFIMDJWBSNWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pyridine-3-carbonylamino)butyl 2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 2-[(1-methyl-4H-pyridine-3-carbonyl)amino]butyl 2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药的潜在前药，用于将药物定向靶向中枢神经系统。

  摘要：

  最近，已经提出了非甾体抗炎药（NSAID）来预防或治疗阿尔茨海默氏病。在这方面，我们合成了几种非甾体抗炎药的潜在新药，以增加它们进入大脑的机会。根据Bodor开发的化学递送方法，NSAIDs的羧基通过氨基醇桥连接到1,4-二氢-1-甲基吡啶-3-羧酸酯部分，该部分充当载体。潜在的前药的亲脂性是通过传统的实验参数（例如分配系数和色谱R（m）值）以及预测性计算方法进行评估的。根据实验参数，与它们相应的母体化合物相比，所有前药均具有更高的亲脂性，因此，人们认为其血脑屏障（BBB）的渗透性更好。根据Kowwin方法，前药的亲脂性与计算的log P值相关。除化合物7i外，所有化合物的实验Rm0与计算log P（通过PLS分析确定）之间的相关性均良好。此外，我们使用BBB VolSurf模型预测了我们合成化合物的BBB渗透曲线，其中7种合成前药为BBB渗透提供了良好的候选者。除化合物7i外，对所有化合物均有效。此外，我们使用BBB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.006
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(Pyridine-3-carbonylamino)butyl 2-(5-benzoylthiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药的潜在前药，用于将药物定向靶向中枢神经系统。

  摘要：

  最近，已经提出了非甾体抗炎药（NSAID）来预防或治疗阿尔茨海默氏病。在这方面，我们合成了几种非甾体抗炎药的潜在新药，以增加它们进入大脑的机会。根据Bodor开发的化学递送方法，NSAIDs的羧基通过氨基醇桥连接到1,4-二氢-1-甲基吡啶-3-羧酸酯部分，该部分充当载体。潜在的前药的亲脂性是通过传统的实验参数（例如分配系数和色谱R（m）值）以及预测性计算方法进行评估的。根据实验参数，与它们相应的母体化合物相比，所有前药均具有更高的亲脂性，因此，人们认为其血脑屏障（BBB）的渗透性更好。根据Kowwin方法，前药的亲脂性与计算的log P值相关。除化合物7i外，所有化合物的实验Rm0与计算log P（通过PLS分析确定）之间的相关性均良好。此外，我们使用BBB VolSurf模型预测了我们合成化合物的BBB渗透曲线，其中7种合成前药为BBB渗透提供了良好的候选者。除化合物7i外，对所有化合物均有效。此外，我们使用BBB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.006

文献信息

• Potential prodrugs of non-steroidal anti-inflammatory agents for targeted drug delivery to the CNS
  作者：Luana Perioli、Valeria Ambrogi、Claudia Bernardini、Giuliano Grandolini、Maurizio Ricci、Stefano Giovagnoli、Carlo Rossi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.05.006

  日期：2004.8

  access to the brain. The carboxylic group of NSAIDs was attached to the 1,4-dihydro-1-methylpyridine-3-carboxylate moiety, which acts as a carrier, via an amino alcohol bridge, according to the chemical delivery approach developed by Bodor. The lipophilicity of potential prodrugs was evaluated both via traditional experimental parameters, such as partition coefficient and chromatographic R(m) value, and

  最近，已经提出了非甾体抗炎药（NSAID）来预防或治疗阿尔茨海默氏病。在这方面，我们合成了几种非甾体抗炎药的潜在新药，以增加它们进入大脑的机会。根据Bodor开发的化学递送方法，NSAIDs的羧基通过氨基醇桥连接到1,4-二氢-1-甲基吡啶-3-羧酸酯部分，该部分充当载体。潜在的前药的亲脂性是通过传统的实验参数（例如分配系数和色谱R（m）值）以及预测性计算方法进行评估的。根据实验参数，与它们相应的母体化合物相比，所有前药均具有更高的亲脂性，因此，人们认为其血脑屏障（BBB）的渗透性更好。根据Kowwin方法，前药的亲脂性与计算的log P值相关。除化合物7i外，所有化合物的实验Rm0与计算log P（通过PLS分析确定）之间的相关性均良好。此外，我们使用BBB VolSurf模型预测了我们合成化合物的BBB渗透曲线，其中7种合成前药为BBB渗透提供了良好的候选者。除化合物7i外，对所有化合物均有效。此外，我们使用BBB