1,3-bis(methoxymethoxy)-5-vinylbenzene | 1438867-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(methoxymethoxy)-5-vinylbenzene
• 英文别名: 1-ethenyl-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 1438867-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZWQOOZLNMUWKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(methoxymethoxy)-5-vinylbenzene 在 盐酸 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis(methoxymethoxy)-5-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮盐和苯乙烯的Heck-Matsuda偶联的范围和局限性：酚类对苯二酚的保护基经济合成†

  摘要：

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40420j

文献信息

• A Scalable Total Synthesis of Deoxyrhapontigenin from Low-Cost α-Resorcylic Acid
  作者：Yuri Rego、Ângelo de Fátima

  DOI：10.21577/0103-5053.20240005

  日期：——

  A scalable total synthesis for deoxyrhapontigenin (DRG) was successfully accomplished using low-cost α-resorcylic acid as a starting material. Our approach initiates with the protection of phenolic groups using methoxymethyl, resulting in the synthesis of a derivative of the expensive 3,5-hydroxybenzaldehyde, a critical component for Wittig and Perkin approaches in stilbenoid synthesis. Additionally

  使用低成本 α-间苯二酚酸作为起始材料，成功完成了脱氧土大黄苷元 (DRG) 的可扩展全合成。我们的方法首先使用甲氧基甲基保护酚基，从而合成昂贵的 3,5-羟基苯甲醛衍生物，这是 Wittig 和 Perkin 方法合成二苯乙烯类化合物的关键成分。此外，用于Heck反应和正式合成白藜芦醇的相应烯烃的产率超过85%。脱氧土大黄苷元的合成从最初的羧酸开始经过七步完成，经定量核磁共振（NMR）分析证实，产物的平均纯度高于98%。
• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。