(R)-3-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ene | 952092-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(3R)-3-methoxypent-4-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 952092-37-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: QFQNNVMVNMZVPX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ene 在 咪唑 、 溴乙烷 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(3S,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-bis(methoxymethoxy)hept-1-ynyl]-4-methoxy-5-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  果胶内酯F的第一个全合成

  摘要：

  摘要 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341231
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 potassium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j

文献信息

• The First Total Synthesis of Pectinolide F
  作者：Gowravaram Sabitha、Chevula Gurumurthy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1341231

  日期：——

  triple bond. The first total synthesis of the natural saturated α-pyrone pectinolide F has been accomplished from inexpensive, commercially available (S)-ethyl lactate and but-3-yn-1-ol. The salient features of the synthesis are 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO)–[bis(acetoxy)iodo]benzene oxidation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Grignard reaction, and partial hydrogenation of the triple

  摘要 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。 天然的饱和α-吡喃果糖脂内酯F的第一全合成是由廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯和but-3-yn-1-ol完成的。合成的主要特征是2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）– [双（乙酰氧基）碘]苯氧化，Sharpless不对称二羟基化，格氏反应和三键的部分氢化。
• Pestalotiopsin A. Side Chain Installation and Exhaustive Probing of Olefin Metathesis as a Possible Tool for Elaborating the Cyclononene Ring
  作者：Leo A. Paquette、Shuzhi Dong、Gregory D. Parker

  DOI：10.1021/jo070862j

  日期：2007.9.1

  terminal double bonds in anticipation of the fact that the (E)-cyclononene substructure could be realized by ring-closing metathesis. This central issue was evaluated with several diene substrates and catalysts, all to no avail. Cross-metathesis experiments involving 59 and 65 with the functionalized heptene 60 revealed a marked difference in the inability to engage interaction with the ruthenium catalyst

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。