3-O-galloyl (-)-epicatechin 4-β-benzylthioether | 80418-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-galloyl (-)-epicatechin 4-β-benzylthioether
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 80418-27-5
• 化学式: C₂₉H₂₄O₁₀S
• 分子量: 564.57
• InChiKey: RWMMKPIAMOVOIH-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-galloyl (-)-epicatechin 4-β-benzylthioether 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 epicatechin(4β->8)epigallocatechin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255
• 作为产物：
  描述：

  procyanidin C-1 3',3''-di-O-gallate 在 溶剂黄146 、 苄硫醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以3 mg的产率得到3-O-galloyl (-)-epicatechin 4-β-benzylthioether
  参考文献：
  名称：

  单宁及相关化合物。XLVIII。大黄。（7）。新的二聚体和三聚体原花青素的分离和表征。

  摘要：

  与已知的黄烷-3-醇和原花青素一起，从优质大黄 (?? ? ？？）。根据化学和光谱数据，这些化合物的结构被表征为原花青素 B-5 3, 3'-二-O-没食子酸酯 (11)、原花青素 C-1 3', 3''-二-O-没食子酸酯 (14)、原花青素 C-1 3, 3', 3''-三-O-没食子酸酯 (15)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8) -3-O-没食子酰儿茶素 (20)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素 (22)、3-O-没食子酰儿茶素-( 4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (26), 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (16)和 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (24)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4083

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of the Hexahydrocyclopenta[<i>c</i> ]furan Core and Concise Total Synthesis of Polyflavanostilbene B
  作者：Xujie Wang、Fu Liu、Juping Yun、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Peicheng Zhang

  DOI：10.1002/anie.201804329

  日期：2018.8.6

  The first synthesis of polyflavanostilbene B (1), which has seven contiguous stereocenters including two quaternary carbon centers, from abundant polymeric (−)‐epicatechin gallate on a gram scale in three steps without the use of protecting groups is reported. The key transformations of this strategy include a regioselective and stereoselective substitution of resveratrol to give the 4‐derivative of

  据报道，在不使用保护基的情况下，可以在3步内由克数丰富的聚合（-）-表儿茶素没食子酸酯以3个步骤合成具有七个连续立体中心（包括两个季碳中心）的聚黄烷二茂烯B（1）。该策略的关键转变包括白藜芦醇的区域选择性和立体选择性取代，生成（-）-表儿茶素3-没食子酸酯的4-衍生物和铁催化的环化反应。还讨论了六氢环戊[c]呋喃核形成中可能的自由基环化机理。
• 一类黄烷与二苯乙烯类化合物骈合而成的加 合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110467624B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一类黄烷与二苯乙烯类化合物通过环戊烷[c]呋喃骈合而成的加合物及其制备方法与抗糖尿病活性。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成4位连接硫代基团的黄烷衍生物；(2)合成黄烷4位与二苯乙烯2位连接的中间体；(3)合成一类黄烷与二苯乙烯类化合物通过环戊烷[c]呋喃骈合而成的加合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有显著的抗糖尿病作用。
• Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo; Nagasawa, Tetsuro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2862 - 2870
  作者：Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo、Nagasawa, Tetsuro、Oura, Hikokichi

  DOI：——

  日期：——
• Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).
  作者：Fumio HASHIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3255

  日期：——

  A chemical examination of the polypenolic constituents in commercial oolong tea has led to the isolation of a new-flavan-3-ol, two novel dimeric flavan-3-ols named oolonghomobisflavans A and B eight new proanthocyanidins, together with twenty-one known polyphenols including proanthocyanidins, hydrolyzable tannins and red pigments. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the flavan-3-ol has been characterized as 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (22), while oolonghomobisflavans A (26) and B (27) have been determined to be dimeric flavan-3-ols in which two units are linked through a methylene bridge at the 8, 8'- and 8, 6'-positions, respectively. The structures of the new proanthocyanidins were elucidated mainly by tannase hydrolysis and thiolytic degradtion as epicatechin-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (29), epicatechin 3-O-gallate-(4β→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (30), catechin-(4α→8)-epigallocatechin 3-O-gallate (31), prodelphinidin B-4 3'-O-gallate (32), epicatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (33), epigallocatechin 3-O-gallate-(4β→6)-epicatechin 3-O-gallate (34), epiafzelechin 3-O-gallate-(4β→6)-epigallocatechin 3-O-gallate (35) and prodelphinidin B-2 3'-O-gallate (36).

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。
• Tannins and related compounds. XLVIII Rhubarb. 7 Isolation and characterization of new dimeric and trimeric procyanidins.
  作者：YOSHIKI KASHIWADA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.4083

  日期：——

  Together with the known flavan-3-ols and procyanidins, a new procyanidin dimer (11) and several new trimers (14, 15, 16, 20, 22, 24 and 26) have been isolated from high-quality rhubarb ( ?? ?? ?? ). On the basis of chemical and spectroscopic data, the structures of these compounds were characterized as procyanidin B-5 3, 3'-di-O-gallate (11), procyanidin C-1 3', 3''-di-O-gallate (14), procyanidin C-1 3, 3', 3''-tri-O-gallate (15), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin (20), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin (22), 3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-catechin (26), 3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-catechin (16) and 3-O-galloylepicatechin-(4β→8)-3-O-galloylepicatechin-(4β→6)-catechin (24).

  与已知的黄烷-3-醇和原花青素一起，从优质大黄 (?? ? ？？）。根据化学和光谱数据，这些化合物的结构被表征为原花青素 B-5 3, 3'-二-O-没食子酸酯 (11)、原花青素 C-1 3', 3''-二-O-没食子酸酯 (14)、原花青素 C-1 3, 3', 3''-三-O-没食子酸酯 (15)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8) -3-O-没食子酰儿茶素 (20)、3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素 (22)、3-O-没食子酰儿茶素-( 4β→6)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (26), 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (16)和 3-O-没食子酰儿茶素-(4β→8)-3-O-没食子酰儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (24)。