7-O-allyl-apigenin | 1262000-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-allyl-apigenin
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 1262000-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: XLZBNGYOXNGYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-allyl-apigenin 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5-bis(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以1.25 g的产率得到7-O-allyl-apigenin-4'-yl 3,4,6-tri-O-allyl-2-O-[p-(O-allyl)coumaroyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的全合成。

  摘要：

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.008
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到7-O-allyl-apigenin
  参考文献：
  名称：

  芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的全合成。

  摘要：

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.008

文献信息

• Total synthesis of apigenin-4′-yl 2-O-(p-coumaroyl)-β-d-glucopyranoside
  作者：Lei Zhang、Guohua Wei、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.008

  日期：2010.12

  against xanthine oxidase (XO), was accomplished in seven steps from a 1,2-blocked sugar unit and natural apigenin. A unique allyl protecting group, a phase-transfer-catalyzed (PTC) regioselective coupling reaction, and robustness in large-scale preparation are the merits of this synthetic strategy.

  从1,2-的七个步骤完成了芹菜素-4'-基2-O-（对香豆酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷的首次全合成，该化合物对黄嘌呤氧化酶（XO）表现出良好的抑制活性。封闭的糖单位和天然芹菜素。这种合成策略的优点是独特的烯丙基保护基，相转移催化（PTC）区域选择性偶联反应以及在大规模制备中的稳健性。