6-deoxy-D-allose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-D-allose
• 英文别名: D-Allomethylose；(3R,4R,5S,6R)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: SHZGCJCMOBCMKK-IVMDWMLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-D-allose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-deoxy-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of 6-deoxy-d-altritol in the cell-wall polysaccharide of Nocardia asteroides R 399

  摘要：

  A polyol, found in the cell-wall of Nocardia asteroides R 399 as a component of a neutral polysaccharide mainly composed of D-arabinose and D-galactose, was identified by mass spectrometry, paper chromatography, thin-layer chromatography, and gas chromatography as 6-deoxy-D-altritol.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90459-2
• 作为产物：
  描述：

  L-Rhamnono-1,4-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-deoxy-D-allose
  参考文献：
  名称：

  l-鼠李糖中的6-脱氧己糖在寻找鼠李糖操纵子的诱导物中的作用：化学与生物技术的协同作用

  摘要：

  在寻求在替代方案中不可代谢的诱导升鼠李糖启动子系统，十五6-脱氧己糖从合成升鼠李糖演示生物技术和化学之间的协同作用的值。rhamnonolactone的容易获得的2,3-丙酮允许构型的反转在C4和/或鼠李糖的C5，得到6-脱氧d -allose，6-脱氧d -gulose和6-脱氧升-talose。高度结晶的3,5-亚苄基rhamnonolactone可以轻松访问升-quinovose（6-脱氧升葡萄糖），升带有C2叠氮基，氨基和乙酰氨基取代基的寡糖和鼠李糖类似物。鼠李的亲电氟化作用产生了2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖和2-脱氧-2-氟-1-鼠李糖的混合物。生物技术使人们能够获得6-脱氧-l-果糖和1-脱氧-l-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201602482

文献信息

• Microbial Metabolism Part 9. Structure and Antioxidant Significance of the Metabolites of 5,7-Dihydroxyflavone (Chrysin), and 5- and 6-Hydroxyflavones
  作者：Wimal Herath、Julie Rakel Mikell、Amber Lynn Hale、Daneel Ferreira、Ikhlas Ahmad Khan

  DOI：10.1248/cpb.56.418

  日期：——

  5,7-Dihydroxyflavone (chrysin) (1) when fermented with fungal cultures, Aspergillus alliaceous (ATCC 10060), Beauveria bassiana (ATCC 13144) and Absidia glauco (ATCC 22752) gave mainly 4′-hydroxychrysin (4), chrysin 7-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (5) and chrysin 7-sulfate (6), respectively. Mucore ramannianus (ATCC 9628), however, transformed chrysin into six metabolites: 4′-hydroxy-3′-methoxychrysin (chrysoeriol) (7), 4′-hydroxychrysin (apigenin) (4) 3′,4′-dihydroxychrysin (luteolin) (8), 3′-methoxychrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (9), chrysin 4′-O-α-D-6-deoxyallopyranoside (10), and luteolin 3′-sulfate (11). Cultures of A. alliaceous (ATCC 10060) and B. bassiana (ATCC 13144) metabolized 5-hydroxyflavone (2) into 5,4′-dihydroxyflavone (12) and 4′-hydroxyflavone 5-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (13), respectively. 6-Hydroxyflavone (3) was transformed into 6-hydroxyflavanone (14), flavone 3-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (15) and (±)-flavanone 6-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (16) by cultures of Beauveria bassiana (ATCC 13144). The structures of the metabolic products were elucidated by means of spectroscopic data. The significance of the metabolites as antioxidants in relation to their structure is briefly discussed.

  5,7-二羟基黄酮（克里西因）（1）在与真菌培养物（葱状曲霉ATCC 10060、白僵病真菌ATCC 13144和灰色霉菌ATCC 22752）发酵时，主要产生4'-羟基克里西因（4）、克里西因7-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（5）和克里西因7-硫酸酯（6）。然而，穆科雷·拉曼尼安斯（ATCC 9628）则将克里西因转化为六种代谢物：4'-羟基-3'-甲氧基克里西因（克里索埃里奥尔）（7）、4'-羟基克里西因（阿比金）（4）、3',4'-二羟基克里西因（芦丁）（8）、3'-甲氧基克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（9）、克里西因4'-O-α-D-6-去氧阿洛糖苷（10）以及芦丁3'-硫酸酯（11）。葱状曲霉（ATCC 10060）和白僵病真菌（ATCC 13144）的培养物将5-羟基黄酮（2）代谢为5,4'-二羟基黄酮（12）和4'-羟基黄酮5-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（13）。6-羟基黄酮（3）在白僵病真菌（ATCC 13144）培养物中转化为6-羟基黄酮酮（14）、黄酮3-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（15）以及（±）-黄酮6-O-β-D-4-O-甲基葡萄糖苷（16）。代谢产物的结构通过光谱数据得到阐明。简要讨论了这些代谢物作为抗氧化剂的结构意义。
• Preparation and antileukemic screening of some new 6'-deoxyhexopyranosyladenine nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Bertrum Sheid、Eric Gaetjens

  DOI：10.1021/jm00391a044

  日期：1987.8

  for activity. The new nucleosides were 9-(6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)adenine (2), 9-(6-deoxy-beta-D-allopyranosyl)adenine (3), 9-(6-deoxy-alpha-L-talopyranosyl)adenine (4), 9-alpha-D-rhamnopyranosyladenine (5), and 9-(6-deoxy-alpha-L-idopyranosyl)adenine (6). In addition, 9-(6-deoxy-alpha-L-sorbofuranosyl)adenine (7) was isolated from the same preparation as 6. None of the new nucleosides 2-7 had

  9-β-D-富勒索糖基腺嘌呤（1）对培养物中生长的L1210细胞的抗白血病活性较弱。通过标准程序合成了几种新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷，并对其活性进行了测定。新的核苷是9-（6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）腺嘌呤（2），9-（6-脱氧-β-D-戊吡喃糖基）腺嘌呤（3），9-（6-脱氧-α-L -talopyranosyl）腺嘌呤（4），9-α-D-鼠李糖吡喃糖基腺嘌呤（5）和9-（6-脱氧-α-L-idopyranosyl）腺嘌呤（6）。另外，从与6相同的制剂中分离出9-（6-脱氧-α-L-山梨糖醛酸基）腺嘌呤（7）。新的核苷2-7都没有抗培养中的L1210细胞的活性。还测试了许多与结构相关的其他已知核苷的活性。其中一种9-α-L-阿拉伯吡喃型腺嘌呤腺苷具有活性，但明显弱于1。
• An Efficient Synthesis of 6-Deoxy-D-allose from Simple Achiral Starting Materials
  作者：Shu Kobayashi、Shun-ya Onozawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2419

  日期：1992.12

  6-Deoxy-D-allose is prepared from simple achiral starting materials, butynal and chloroacetic acid, via two key steps of the chiral tin(II) triflate mediated asymmetric aldol reaction and the dihydroxylation using osmium tetroxide.

  6-脱氧-D-阿洛糖由简单的非手性原料丁醛和氯乙酸通过手性三氟甲磺酸锡 (II) 介导的不对称羟醛反应和使用四氧化锇的二羟基化两个关键步骤制备而成。
• LERNER, L. M.;SHOID, B.;GAETJENS, E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1521-1525
  作者：LERNER, L. M.、SHOID, B.、GAETJENS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of 6-deoxy-d-altritol in the cell-wall polysaccharide of Nocardia asteroides R 399
  作者：Annie Voiland、Georges Michel

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90459-2

  日期：1985.9

  A polyol, found in the cell-wall of Nocardia asteroides R 399 as a component of a neutral polysaccharide mainly composed of D-arabinose and D-galactose, was identified by mass spectrometry, paper chromatography, thin-layer chromatography, and gas chromatography as 6-deoxy-D-altritol.