N-(tert-Butyl)-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1155257-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-Butyl)-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1155257-68-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃
• 分子量: 279.385
• InChiKey: YULUGFMQRLODQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-(tert-Butyl)-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1‐tert‐butyl‐3‐(2‐methylphenyl)‐3‐[(pyridin‐2‐yl)amino]pyrrolidine‐2,5‐dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备N-(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物的方 法

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的方法，其中，R1为芳基、烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基，其中芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代，且其中烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代。用于合成N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的反应具有高选择性和高产率，反应条件温和，反应过程简单、反应系统易放大，具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN108727333B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-Butyl)-2-(o-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides

  摘要：

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00208

文献信息

• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。
• Synthesis of quaternary succinimides promoted by Ferric Nitrate
  作者：Cai-Ling Fan、Kuan Hu、Jing-Lin Wang、Xin-Qi Hao、Jun-Jie Wei、Mao-Ping Song、Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.043

  日期：2018.12

  synthesis of quaternary α-aminosuccinimides in toluene medium involving 2-phenylimidazo[1, 2-a]pyridine in a one-pot reaction promoted by Ferric Nitrate at 120 °C. The protocol presented herein, is for the first time, via a novel transformation where Ferric Nitrate promotes imidazo[1,2-a]pyridine structural metamorphosis to the title compound quaternary succinimides. High compatibility, easy work-up

  已经完成了一种有效的方案，用于在120°C硝酸铁促进的一锅式反应中，在涉及2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶的甲苯介质中合成α-氨基琥珀酰亚胺季铵盐。本文介绍的方案是首次通过新颖的转化方法，其中硝酸铁将咪唑并[1,2-a]吡啶结构变质促进为标题化合物季琥珀酰亚胺。该协议的优点是兼容性高，后处理容易和良率高。预期季α-氨基琥珀酰亚胺在合成季α-氨基酸及其在药物化学中的应用方面具有巨大的潜力。
• Synthesis of functionalized 3-amino-pyrrolidine-2,5-diones through an aliphatic acid silver mediated oxidative post-GBB modification reaction
  作者：Xiang Wang、Yue Sun、Meng-Yuan Wang、Jing-Ru Zou、Zeng-Yun Tian、Lei-Ming Huo、Xin-Gang Xie、Guo-Xin Wang、Xing Huo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133876

  日期：2024.3

  The efficient synthesis of a range of biologically significant functionalized 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives was achieved from -fused imidazole derivatives (GBB(Groebke-Blackburn-Bienaymé) reaction products) through structural rearrangement by the treatment of aliphatic acid silver salt. The reaction features wide substrates scope, exceptionally mild conditions, moderate-to-good yields and

  以稠合咪唑衍生物（GBB（Groebke-Blackburn-Bienaymé）反应产物）为原料，通过脂肪酸银盐处理进行结构重排，高效合成了一系列具有生物学意义的功能化3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物。该反应具有底物范围广、条件极其温和、产率中等至良好以及良好的非对映选择性的特点。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.
• 一种制备N-(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物的方 法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108727333B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明涉及一种用于制备N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的方法，其中，R1为芳基、烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基，其中芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代，且其中烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代。用于合成N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的反应具有高选择性和高产率，反应条件温和，反应过程简单、反应系统易放大，具有较大的应用前景。