4-methoxy-1-(methoxymethoxy)methyl benzene | 92565-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-1-(methoxymethoxy)methyl benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-methoxymethoxymethylbenzene；4-CH3OC6H4CH2OMOM；4-MeOC6H4CH2OMOM；1-Methoxy-4-(methoxymethoxymethyl)benzene
• CAS: 92565-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NYADROSZNCHWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(methoxymethoxy)methyl benzene 在 1-甲基咪唑硫酸盐 作用下， 反应 0.05h， 以93%的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  [Hmim] [HSO 4]作为布朗斯台德酸性离子液体催化的微波辅助快速有效的MOM和EOM醚的脱保护以及直接酯化和甲硅烷基化

  摘要：

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0373-6
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 4-甲氧基苄醇 在 tin(IV)octabromotetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到4-methoxy-1-(methoxymethoxy)methyl benzene
  参考文献：
  名称：

  高价[SnIV（Br8TPP）（OTf）2]作为醇和酚选择性甲氧基甲基化的高效可重复使用的催化剂：取代溴对催化活性的影响

  摘要：

  摘要在室温下，高价锡（IV）八溴四苯基卟啉三氟甲烷磺酸盐[SnIV（Br8TPP）（OTf）2]用于用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对醇和酚进行选择性甲氧基甲基化。在缺电子的锡（IV）卟啉存在下，使用FMDA将不同的伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.07.041

文献信息

• H₃PW₁₂O₄₀ — A selective, environmentally benign, and reusable catalyst for the preparation of methoxymethyl and ethoxymethyl ethers and their deprotections under mild conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1139/v08-068

  日期：2008.8.1

  methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers in the presence of catalytic amounts of H3PW12O40 at room temperature under solvent-free conditions. Selective protection of primary and secondary alcohols in the presence of phenols and tertiary alcohols was achieved by this method. Deprotection of these ethers to their parent alcohols was also performed using this catalyst in ethanol under reflux conditions

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、
• Melamine Trisulfonic Acid (MTSA): A New Efficient Catalyst for the Chemoselective Methoxymethylation of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Jalal Albadi

  DOI：10.1080/00397910903026707

  日期：2010.2.26

  Melamine trisulfonic acid, which is easily prepared by the reaction of melamine with neat chlorosulfonic acid, is able to efficiently catalyze the chemoselective methoxymethylation of alcohols with dimethoxymethane (DMM). All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions in good to high yields.

  三聚氰胺三磺酸很容易通过三聚氰胺与纯氯磺酸反应制备，能够有效地催化醇与二甲氧基甲烷（DMM）的化学选择性甲氧基甲基化。所有反应均在温和且完全非均相的反应条件下以良好至高产率进行。
• Direct metalation of methoxymethyl arylmethyl ethers: A tin-free approach to the generation of α-alkoxyalkoxy-substituted aryllithiums
  作者：Ugo Azzena、Luisa Pisano、Sarah Mocci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.007

  日期：2009.10

  arylmethyllithiums was achieved by direct metalation of the corresponding arylmethyl methoxymethyl ethers. While the effect of substituents at the benzylic position is straightforward, substituents located on the aromatic ring promote the set up of a competition between lateral and aromatic metalation, strongly affected by the position and relative ortho directing properties of the new substituent. The proposed methodology

  一系列α-甲氧基甲氧基取代的芳基甲基锂的生成是通过相应的芳基甲基甲氧基甲基醚的直接金属化而实现的。尽管取代基在苄基位置的作用是直接的，但是位于芳环上的取代基促进了侧向和芳族金属化之间的竞争的建立，这受到新取代基的位置和相对邻位取向性质的强烈影响。所提出的方法学允许一种简单的方法来产生各种各样的功能化有机锂试剂。
• Catalytic application of sulfamic acid-functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles (SA-MNPs) for protection of aromatic carbonyl compounds and alcohols: experimental and theoretical studies
  作者：Sepideh Khaef、Mohammad Ali Zolfigol、Avat Arman Taherpour、Meysam Yarie

  DOI：10.1039/d0ra09087e

  日期：——

  Protection techniques of functional groups within the structure of organic compounds are important synthetic methods against unwanted attacks from various reagents during synthetic sequences. Acetal and thioacetal groups are well known as protective functional groups in organic reactions. In this study, acetalization of carbonyl compounds with diols and dithiols and methoxymethylation of alcohols with

  有机化合物结构内官能团的保护技术是重要的合成方法，可防止合成过程中各种试剂的不必要的攻击。众所周知，缩醛和硫缩醛基团是有机反应中的保护性官能团。在这项研究中，使用氨基磺酸功能化磁性Fe 3 O 4纳米粒子（SA-MNPs）作为非均相固体酸催化剂，进行了羰基化合物与二醇和二硫醇的缩醛化以及醇与甲醛二甲基缩醛（FDMA）的甲氧基甲基化。产品通过 FT-IR 和 NMR 光谱进行表征。一些产品的结构和电子特性是通过量子力学（QM）方法计算的。根据计算结果获得的立体化学和电子性质，我们认为超共轭在2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的结构性质以及2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的π电子之间的电子转移中起着关键作用。具有S原子3d轨道的芳香环影响2-苯基-1,3-二噻烷衍生物的结构。
• Highly efficient and selective methoxymethylation of alcohols and phenols catalyzed by reusable ZrO(OTf)2 under solvent-free conditions
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mostafa Khajehzadeh

  DOI：10.1007/s00706-010-0310-8

  日期：2010.6

  tertiary alcohols were efficiently converted to their corresponding methoxymethyl ethers with formaldehyde dimethyl acetal in the presence of catalytic amounts of ZrO(OTf)2 at room temperature. Phenols were also methoxymethylated by this catalytic system. Advantages of using this catalytic system are the short reaction times, easy catalyst preparation, high product yield, solvent-free conditions, applicability

  摘要在室温下，在催化量的ZrO（OTf）2存在下，用甲醛二甲基乙缩醛将不同的伯醇，仲醇和叔醇有效地转化为其相应的甲氧基甲基醚。酚也通过该催化体系被甲氧基甲基化。使用该催化体系的优点是反应时间短，催化剂制备容易，产物收率高，无溶剂条件，对醇和酚的适用性以及催化剂的可重复使用性。 图形概要