3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol | 74619-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol
• 英文别名: 3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole；bis-3,5-(2'-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole；(6E)-6-[(5Z)-5-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-1,2,4-triazolidin-3-ylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[3-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]phenol
• CAS: 74619-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: HIZVPOSTRMNMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-310 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  531.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镍 、 3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol 以 further solvent(s) 为溶剂， 以5-10的产率得到nickel(II) 2,2'-(1H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)diphenolate
  参考文献：
  名称：

  Ryabukhin, Yu. I.; Shibaeva, N. V.; Kuzharov, A. S., Koordinatsionnaya Khimiya, 1987, vol. 13, p. 493 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-Bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑核心衍生物作为急性缺血性卒中潜在神经保护剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了 27 种具有双酚羟基取代的 1,2,4-三唑核心或 1,2,4-恶二唑核心的化合物用于中风治疗的合成和神经保护能力。化合物1-27对硝普钠(SNP) 诱导的 PC12 细胞凋亡的神经保护作用的体外研究表明，化合物24是最有效的化合物，可提供有效的抗氧化损伤保护。化合物24抑制活性氧（ROS）积累，恢复线粒体膜电位（MMP），进一步分析机制表明化合物24通过促进核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的核转位和增加血红素加氧酶 1 (HO-1) 的表达来激活抗氧化防御系统。在由大脑中动脉 (MCAO) 的腔内闭塞产生的短暂性局灶性脑缺血大鼠模型中进行了体内研究。化合物24显着减少脑梗塞并改善神经功能。总体而言，化合物24潜在地代表了用于治疗中风的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.neuint.2021.105103

文献信息

• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Deferasirox and Substituted 1,2,4‐Triazole Derivatives as Novel Potent Urease Inhibitors: Proposing Repositioning Candidate
  作者：Razieh Salehi Ashani、Homa Azizian、Nahid Sadeghi Alavijeh、Vaezeh Fathi Vavsari、Shabnam Mahernia、Niloofar Sheysi、Mahmood Biglar、Massoud Amanlou、Saeed Balalaie

  DOI：10.1002/cbdv.201900710

  日期：2020.5

  docking studies were performed to delineate possible binding modes of the compounds with the enzyme, urease. Docking analysis suggests that the synthesized compounds were anchored well in the catalytic site and extending to the entrance of binding pocket and thus restrict the mobility of the flap by interacting with its crucial amino acid residues, CME592 and His593. The overall results of urease inhibition

  通过单取代酰肼与 2-(2-羟基苯基)-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮反应合成了一系列新的地拉罗司衍生物。首次评估了地拉罗司及其一些衍生物对杰克豆脲酶的体外抑制活性。这类化合物的成员的效力高于乙酰异羟肟酸。带有四唑和肼衍生物（羧酸基生物异酯）的两种化合物具有最强的脲酶抑制活性，IC50 值分别为 1.268 和 3.254 μm。进行了计算机对接研究以描绘化合物与酶脲酶的可能结合模式。对接分析表明合成的化合物很好地锚定在催化位点并延伸到结合口袋的入口，从而通过与其关键氨基酸残基 CME592 和 His593 相互作用来限制皮瓣的活动性。脲酶抑制的总体结果表明，这些目标化合物可以进一步优化和开发，作为发现新型脲酶抑制剂的先导骨架
• Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity
  作者：Nabyendu Pramanik、Satinath Sarkar、Dipanwita Roy、Sudipto Debnath、Sukla Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21825j

  日期：——

  The first synthesis and diverse oxidative cyclization catalysis properties of high-valent Mo^VI–triazole are demonstrated towards highly selective construction of benzimidazoles, benzothiazoles, isoxazolines, isoxazoles and their chiral analogues.

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。
• [EN] PREPARATION OF NOVEL DEFERASIROX ANALOGUES FOR ANTIMALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] PRÉPARATION DE NOUVEAUX ANALOGUES DU DÉFÉRASIROX POUR UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE
  申请人：HAVALDAR FREDDY H

  公开号：WO2016203488A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to processes for the preparation of novel deferasirox analogues for antimalarial activity. The present invention further provides process for synthesis of novel deferasirox analogues.

  本发明涉及制备新型去铁医药物deferasirox的类似物，以用于抗疟活性。本发明还提供了制备新型deferasirox类似物的合成过程。
• 1,2,4-三唑类化合物及其盐和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN108727287B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了1,2,4‑三唑类化合物及其盐和应用，该化合物的结构式为，R为氢、苯基或取代苯基；所述取代苯基的取代基选自羧基、酯基、C1‑4烷基、C1‑4烷氧基、C1‑4卤代烷基、C1‑4卤代烷氧基、C2‑4炔基、卤素、氰基、酰基、硝基或羟基。本发明的化合物对蚜虫具有很强的杀虫活性，部分化合物对蚜虫的杀虫活性与商品化杀虫剂呋虫胺相当，能用于防治鳞翅目类、鞘翅目类、异翅目类、双翅目类、直翅目类以及同翅目类害虫。