2-Phenylindol-3-ylglyoxylamide | 408310-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenylindol-3-ylglyoxylamide
• 英文别名: 2-oxo-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 408310-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: KRAWNUKMVZZTMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylindol-3-ylglyoxylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylindole-3-glyoxylylchloride 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Phenylindol-3-ylglyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p

文献信息

• A Versatile Linkage Strategy for Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamines and β-Carbolines
  作者：Tom Y. H. Wu、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ol026729p

  日期：2002.11.1

  Various tryptamines are captured by a vinylsulfonylmethyl polystyrene resin, generating a safety-catch linkage. Beta-carbolines can be formed from 4 by a Pictet-Spengler reaction with the introduction of R(1). Tryptamine 4 can also be derivatized by acylation or copper-mediated coupling to introduce R(2). If X = Br, Suzuki coupling can be used to introduce R(3). After derivatization, the indole derivatives

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]