phenyl methyl chlorothiophosphate | 6460-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl methyl chlorothiophosphate
• 英文别名: Chloro-methoxy-phenoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；chloro-methoxy-phenoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 6460-44-2
• 化学式: C₇H₈ClO₂PS
• 分子量: 222.632
• InChiKey: OMNCHLBIEQCGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl methyl chlorothiophosphate 、 苯胺-D2 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and Mechanism of Anilinolyses of Aryl Methyl and Aryl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile

  摘要：

  在乙腈中于$55.0^{\circ}C$下，研究了Y-芳基甲基（8）和Y-芳基丙基（10）氯硫磷酸盐与取代苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应动力学。基于负值的${\rho}_{XY}$（=-0.23），为8提出了协同机理，而基于正值的${\rho}_{XY}$（=+0.68），为10提出了带有速率限制中间体离去基团的分步机理。氘的同位素效应（DKIEs; $k_H/k_D$）分别为8的0.89-1.28和10的0.62-1.20。通过涉及氢键的四中心型过渡态的前侧攻击和涉及直线型过渡态的后侧攻击，分别合理化了初级正常和次级反向的DKIEs。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.9.2797
• 作为产物：
  描述：

  甲基增效磷 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 phenyl methyl chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Synthesis of Phosphoro(-no)Chloridothionates

  摘要：

  A general procedure for synthesis of phosphoro(-no)chlorides, particularly unsymmetrical ones, has been developed. The method involves the dealkylation of OTO-dialkyl phosphoro(-no)thionates 1 with dimethylamine and the chlorination of O-alkyl ammonium phosphoro(-no)thioates 2 using phosphorus oxychloride as a chlorinating agent.

  DOI：

  10.1080/00397919808004850

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Pyridinolyses of Aryl Methyl and Aryl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.483

  日期：2014.2.20

  Constants ( k 2 × 10 3 /M –1 s –1 ) at 35.0 o C, NBO Charges at the Reaction Center P Atom,Summations of the Steric Constants and Selectivity Parameters ( X and  XY ) for the Reactions of 1 - 11 with X-Pyridines in MeCNno R 1 OR 2 O k 2 × 10 3 a charge at P – E S  X e  XY 1 MeO MeO 1.54 c 1.687 0 1.09/0.20 – 2 MeO EtO 0.620 1.693 0.07 1.50/0.43 – 3 EtO EtO 1.19 c 1.701 0.14 1.02/0.29 – 4 EtO PrO 0.609

  14/–1.02/–0.04 fa 35.0 o C 时 X = H 的值。 b Y = H 的值。 c 外推值。d 经验动力学数据。e 强/弱碱性吡啶。
• Shao-Yong, Wu; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 12, p. 3071 - 3080
  作者：Shao-Yong, Wu、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Shao-Yong; Hirashima, Akinori; Takeya, Ryuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 165 - 174
  作者：Wu, Shao-Yong、Hirashima, Akinori、Takeya, Ryuko、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• DE2143756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Biological Activities of <i>O</i>-Alkyl, <i>O</i>-Aryl, <i>O</i>-{Z-[1-Phenyl-2-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)ethylidene]amino} Phosphorothioates
  作者：Liu Meng、De-Qing Shi

  DOI：10.1080/10426500802454102

  日期：2009.9.18

  A series of title compounds 2 were efficiently synthesized via the condensation of 1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone oxime with various asymmetric thiophosphoryl chlorides in sodium hydroxide powder and acetonitrile system. The structures of title compounds 2 were confirmed by IR, (1)H NMR, (31)P NMR, EI-MS, and elemental analysis. The results of preliminary bioassays indicated that the title compounds 2 possessed good to moderate insecticidal activity against aphides at the dosage of 250 mg/L, and some of them exhibited moderate fungicidal activities at the concentration of 100 mg/L.