3-<(2R)-2-<(3S,4R)-1-<(allyloxycarbonyl)methyl>-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one | 161659-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-<(2R)-2-<(3S,4R)-1-<(allyloxycarbonyl)methyl>-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one
• 英文别名: 3-{(2R)-2-[(3S, 4R)-1-allyloxycarbonylmethyl-3-[(1R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxoazetidin-4-yl]propionyl}-spiro[2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan]-4-one；prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(2R)-1-oxo-1-(4-oxospiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-yl)propan-2-yl]azetidin-1-yl]acetate
• CAS: 161659-96-7
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 598.812
• InChiKey: SPBPVVYZXVABPX-IKAXQFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 3-<(2R)-2-<(3S,4R)-1-<(allyloxycarbonyl)methyl>-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(4R,5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(diphenoxy-phosphoryl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 2,3-Dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones: A Novel Auxiliary for Stereoselective Synthesis of 1-.beta.-Methylcarbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a001
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3-<(2R)-2-<(3S,4R)-1-<(allyloxycarbonyl)methyl>-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-4-yl>propionyl>spiro<2H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexan>-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮类化合物：立体选择性合成1-β-甲基卡宾烯的新型助剂（1）。

  摘要：

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo961866j

文献信息

• 一种碳青霉烯类抗生素母核MPP的合成方法
  申请人：苏州卡加生物科技有限公司

  公开号：CN105061507B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种碳青霉烯类抗生素母核MPP的合成方法。与现有技术相比，本发明重新设计了一条MPP的合成路线，提高了合成效率，并且反应原料价格较低，反应条件不苛刻，相对降低了能耗和成本，同时，收率提高至62％以上。
• Azetidinone compound and process for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05442055A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  There is disclosed an azetidinone compound of the formula [I]: ##STR1## wherein Ring B is a benzene ring which may have substituent(s), R.sup.1 is a hydroxy-substituted lower alkyl group which may have substituent(s), X is oxygen atom and the like, Y is oxygen atom and the like, and Z is a methylene group which may have substituent(s), which is useful as a synthetic intermediate of the 1.beta.-methylcarbapenem-type antibacterial agent.

  本发明公开了一种式为[I]的氮杂四元环化合物：##STR1## 其中，环B是苯环，可以有取代基；R1是羟基取代的低碳基，可以有取代基；X是氧原子等；Y是氧原子等；Z是亚甲基基团，可以有取代基。该化合物可用作1-β-甲基碳青霉烯类抗菌剂的合成中间体。
• US06011150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones: A Novel Auxiliary for Stereoselective Synthesis of 1-.beta.-Methylcarbapenems
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00110a001

  日期：1995.3
• 2-Substituted 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-benzoxazin-4-ones:  Novel Auxiliaries for Stereoselective Synthesis of 1-β-Methylcarbapenems¹
  作者：Kazuhiko Kondo、Masahiko Seki、Tooru Kuroda、Takeshi Yamanaka、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo961866j

  日期：1997.5.1

  The dihydrobenzoxazone 9e, which is easily prepared from salicylamide 11 and cyclohexanone, serves as an efficient auxiliary in the synthesis of the 1-beta-methylcarbapenem key intermediate 10. The stereocontrolled Reformatsky-type reactions of the acetoxyazetidinone 2 with the carboximides 6 gave the intermediates 7 with high diastereoselectivities in high chemical yields. The auxiliary 9e also acts

  容易由水杨酰胺11和环己酮制得的二氢苯并恶唑酮9e在合成1-β-甲基卡巴培南关键中间体10时用作有效的助剂。乙酰氧基氮杂环丁酮2与羧酰亚胺6的立体控制的Reformatsky型反应得到了中间体7具有高非对映选择性，化学收率高。辅助9e在TMSC1促进的Dieckmann型环化中还充当良好的离去基团，导致1-β-甲基卡巴培南骨架。通过使用该助剂，合成了10种化合物，总产率为58％，从2开始需四个步骤。