L-4,5-Bismethylsulfonyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-Oxide | 4211-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: L-4,5-Bismethylsulfonyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-Oxide
• 英文别名: [(4S,5S)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 4211-07-8
• 化学式: C₆H₁₂O₉S₃
• 分子量: 324.354
• InChiKey: NUIVNAIWDLKFPS-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4,5-Bismethylsulfonyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-Oxide 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-azido-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1'-乙撑二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇和相关二氨基二醇的合成：C 2对称3,4-二羟基吡咯烷单元

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  曲奥舒凡 在 氯化亚砜 作用下， 生成 L-4,5-Bismethylsulfonyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-Oxide
  参考文献：
  名称：

  衍生自L-苏糖醇1,4-双甲磺酸盐的化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00320a021

文献信息

• Synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol and related diamino diols: donor–acceptor hydrogen-bonding motifs of the C2 symmetric 3,4-dihydroxypyrrolidine unit
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.024

  日期：2005.8

  4-disubstitution have been prepared from esters of l-(+)-tartaric acid. Although diacylation routes via the diacetoxypyrrolidin-2,5-diones were problematic, N,N-dialkylation protocols proved to be reliable and led to the synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol, (3R,3′S,4R,4′S)-3,4-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3′,4′-diol and (3R,3′R,4S,4′S)-3,3′-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-4

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。
• Compounds Derived from L-Threitol 1,4-Bismethanesulfonate
  作者：Peter W. Feit

  DOI：10.1021/jm00320a021

  日期：1966.3