tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)acetate | 219320-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)acetate
• CAS: 219320-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BFQAFQRXAWEZLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  334.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)-2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）衍生物的化学选择连接到未保护的多官能化合物上。

  摘要：

  描述了方便的合成新的双官能聚（氨基羧酸盐）螯合剂，其允许化学选择性地附着到高度官能化的生物分子上。基于众所周知的螯合剂1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA），我们通过烷基化1,4,7,10-合成了带有附加官能团的新型双功能螯合剂四氮杂环十二烷（环烷）与一当量的对官能化的2-溴苯基乙酸烷基酯和三当量的2-溴乙酸叔丁基酯。所得的化合物，其包含额外的羰基或炔烃官能团，允许通过点击反应以快速的方式对适当官能化的未保护生物分子进行位点特异性标记。通过化学选择性肟连接和CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，将我们的新DOTA衍生物与生长抑素类似物Tyr3-奥曲肽连接，可以证明这一点。含有放射性金属化合物的小鼠的初步生物分布研究证明了所描述的DOTA偶联的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700231
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 4-碘代苯乙酮 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基碘化物和叔丁基β-酮酯的偶联：有效获得α-芳基酮和α-芳酸叔丁酯

  摘要：

  CuI /反-4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基碘化物与叔丁基β-酮酯的偶联在DMF中在40°C下顺利进行，在酸促进叔丁酯的脱保护和脱羧反应后得到α-芳基酮团体。CuI / 2-吡啶甲酸在二恶烷中于70°C催化芳基碘化物与乙酰乙酸叔丁酯偶合时，在自发脱酰作用下释放出α-芳酸叔丁酯。各种各样的官能团，例如乙酰基，甲氧基，腈，硝基，溴和氯与反应条件相容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.017

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Zinc Enolates of Esters: Reaction Conditions and Substrate Scope
  作者：Takuo Hama、Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo401476f

  日期：2013.9.6

  The intermolecular α-arylation of esters by palladium-catalyzed coupling of aryl bromides with zinc enolates of esters is reported. Reactions of three different types of zinc enolates have been developed. α-Arylation of esters occurs in high yields with isolated Reformatsky reagents, with Reformatsky reagents generated from α-bromo esters and activated zinc, and with zinc enolates generated by quenching

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。
• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156179A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Synthesis of arylacetates by the palladium-catalyzed cross-coupling of aryl bromides and copper(II) enolates
  作者：Fabio Agnelli、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01978-9

  日期：1998.11

  Palladium-catalyzed cross coupling of aryl bromides and silylketene acetals in the presence of tributyltin fluoride or copper(II) fluoride is described.

  描述了在氟化三丁基锡或氟化铜（II）存在下钯催化的芳基溴化物和甲硅烷基乙烯酮缩醛的交叉偶联。
• Chelating Agent
  申请人：Knör Sebastian

  公开号：US20100081799A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A compound of the formula: wherein R 1 is selected from H, methyl, ethyl, carboxyl protecting groups and hydrophilic moieties, R 2 and R 3 are independently selected from H, methyl, ethyl and carboxyl protecting groups, R 4 is selected from H, methyl, ethyl, hydrophilic moieties and carboxyl protecting groups, and R 5 is an aryl, heteroaryl, alkyl or a combination of these groups and is substituted with a carbonyl group, an aminooxy group or a functional group suitable for participating in a cycloaddition reaction. The compounds of the invention may be useful as bifunctional chelating agents which allow chemoselective attachment to targeting molecules.

  该化合物的化学式为：其中R1选自H、甲基、乙基、羧基保护基和亲水基；R2和R3分别选自H、甲基、乙基和羧基保护基；R4选自H、甲基、乙基、亲水基和羧基保护基；R5是芳基、杂芳基、烷基或这些基团的组合，并且被一个羰基、氨氧基或适用于参与环加成反应的官能团所取代。该发明的化合物可用作双功能螯合剂，可允许与靶向分子进行化学选择性的连接。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of α-Aryl Ester Derivatives via an EDA Complex
  作者：Yutong Liu、Shuangqiao Li、Xueqin Chen、Hezhong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01201

  日期：2023.9.1

  reaction to synthesize α-aryl ester derivatives. The process starts from a β-keto ester and an electron-deficient halogenated aryl halide under alkaline conditions to form an electron donor–acceptor complex and is driven by visible light. From the synthetic point of view, this newly established method represents a simple way to access arylpropionic acids from commercially available and cheap starting

  我们报道了一种有效的基于自由基且无光催化剂的C(sp 2 )–C(sp 3 )交叉偶联反应合成α-芳基酯衍生物的方法。该过程从β-酮酯和缺电子的卤代芳基卤化物在碱性条件下形成电子供体-受体复合物开始，并由可见光驱动。从合成的角度来看，这种新建立的方法代表了一种从市售且廉价的起始原料中获取芳基丙酸的简单方法。