1-oxo-1-phenylpentan-2-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpentan-2-yl acetate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpentan-2-yl) acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZRTBUCPABAIRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-phenylpentan-2-yl acetate 生成 (R)-(+)-2-羟基-1-苯基-1-戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;IKEMOTO, MITSUSHI;II, HIROYUKI;OKAMOTO, YASUSHI;TSUCHIHAS+, CHEM. LETT., 1986, N 7, 1169-1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烯 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-oxo-1-phenylpentan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  硫介导的内部和末端炔烃双官能团合成α-乙酰氧基酮

  摘要：

  据报道，炔烃的硫介导的双官能团化可以在温和的条件下，通过一锅操作以19-92％的收率得到α-乙酰氧基酮。通过使用湿乙酸钾作为碱水溶液和亲核试剂，末端炔烃和内部炔烃都可以转化为α-乙酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151707

文献信息

• Redox Catalysis of Halide Ion for Formal Cross-dehydrogenative Coupling: Bromide Ion-catalyzed Direct Oxidative α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Takashi Nagano、Zhenhua Jia、Xingshu Li、Ming Yan、Gui Lu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2010.929

  日期：2010.9.5

  A novel catalytic approach for formal cross-dehydrogenative coupling using the redox property of bromide ion is reported. Simple bromide salts MBr can work as catalyst for direct oxidative α-acetoxylation of ketones.

  报道了一种新型的催化方法，利用溴离子（Br-）的氧化还原性质实现形式上的跨脱氢耦合反应。简单的溴盐MBr可以直接作为催化剂，实现酮的直接氧化α-乙酰氧基化。
• Preparation of Optically Active α-Acetoxyacylophenones via Enzyme Mediated Hydrolysis
  作者：Hiromichi Ohta、Mitsushi Ikemoto、Hiroyuki II、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1169

  日期：1986.7.5

  Microorganisms that hydrolyzes α-acetoxyacylophenones were screened, and it was found that Pichia miso IAM 4682, a type culture belonging to yeast, gave the best results. The esterase of this microbe hydrolyzed (R)-acetates in a highly enantioselective manner.

  筛选了水解α-乙酰氧基苯甲酮的微生物，发现属于酵母的典型培养物毕赤酵母IAM 4682给出了最好的结果。这种微生物的酯酶以高度对映选择性的方式水解 (R)-乙酸酯。
• Polymer-Supported Synthesis of α- and β-Hydroxyketones through the Formation of 1,3-Dithiane Intermediates
  作者：Francesco Lucchesini、Vincenzo Bertini、Marco Pocci、Silvana Alfei、Barbara Idini

  DOI：10.1055/s-2008-1072738

  日期：2008.5

  polymer-supported 2-monosubstituted 1,3-dithianes from soluble copolymers bearing 1,3-propanedithiol groups, their lithiation, reactions with electrophiles such as aldehydes, ketones, α,β-unsaturated ketones and oxiranes, and cleavage of the produced dithioketal-protected α- or β-hydroxyketones with various reagents have been studied.

  从带有 1,3-丙二硫醇基团的可溶性共聚物合成聚合物负载的 2-单取代 1,3-二噻烷、它们的锂化、与亲电子试剂如醛、酮、α,β-不饱和酮和环氧乙烷的反应，以及裂解已经研究了用各种试剂生产的二硫缩酮保护的 α- 或 β- 羟基酮。
• The O₂-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling: Rose Bengal-Catalyzed Direct Oxidative α-Acyloxylation of Ketones
  作者：Yunsheng Zhu、Shengjie Song、Lijun Zheng、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01741

  日期：2023.7.7

  the direct oxidative α-acyloxylation of ketones using molecular oxygen as the oxidant is developed. This method avoids the use of excessive peroxides and expensive metal catalysts, affording a variety of α-acyloxylated ketones in satisfactory yields. Experimental studies indicate that the reaction proceeds via a radical pathway. Additionally, α-hydroxy ketones could be obtained by changing the solvent

  开发了一种使用分子氧作为氧化剂对酮进行直接氧化 α-酰氧基化的通用且简便的方法。该方法避免使用过量的过氧化物和昂贵的金属催化剂，以令人满意的产率提供各种α-酰氧基化酮。实验研究表明该反应通过自由基途径进行。另外，通过改变溶剂还可以得到α-羟基酮。
• 一种光催化合成α-酰氧基酮的方法
  申请人：浙江工业大学台州研究院

  公开号：CN115710179A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种光催化合成α‑酰氧基酮的方法，包括：将式（I）所示的芳基酮类化合物、式（Ⅱ）所示的酸加入到反应溶剂中，加入碱，于空气或氧气气氛，在光照条件下，于20‑60℃搅拌反应24‑72小时，反应结束后经后处理得到酮α‑酰氧基化衍生物。 其中，R1取自氢或C1‑C6烷烃取代基，如甲基，丙基，异丙基，以及苄基等，R2取自C1‑C6烷烃直链或含支链的烷基，或杂环基，芳基等。本发明操作工艺简单、原料廉价易得、反应温和、绿色安全、底物兼容性好、收率较高。