<<(methoxyethoxy)methoxy>methyl>benzene | 88738-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <<(methoxyethoxy)methoxy>methyl>benzene
• 英文别名: (((2-methoxyethoxy)methoxy)methyl)benzene；benzyl-methoxyethoxymethyl ether；{[(2-Methoxyethoxy)methoxy]methyl}benzene；2-methoxyethoxymethoxymethylbenzene
• CAS: 88738-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RAWVTIBLKUXFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<(methoxyethoxy)methoxy>methyl>benzene 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基乙氧基甲基（MEM）醚在乙腈中被氯化铈（III）高效，温和且选择性地裂解。

  摘要：

  [结构：见文字]。使用CeCl3.7H2O在温和中性反应条件下，在回流的乙腈中，可以高收率实现MEM醚的高选择性裂解。该方法非常快速，并且与存在于底物中的其他羟基保护基如Bn，TBDPS，Ac，Me，Tr，PMB，亚苄基，THP，MOM，BOM和NHAc兼容。

  DOI：

  10.1021/ol015585w
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 六氟合硅酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 <<(methoxyethoxy)methoxy>methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of trialkylsilyl ethers using fluorosilicic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00034a057

文献信息

• The design of a readily attachable and cleavable molecular scaffold for ortho-selective C–H alkenylation of arene alcohols
  作者：Brian J. Knight、Jacob O. Rothbaum、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c5sc03948g

  日期：——

  A novel molecular scaffold with distinct features (easily attachable, removable, recoverable) induces Pd-catalyzed oxidative olefinations when attached to arene alcohols.

  一种具有独特特点（易于附着、可拆卸、可回收）的新型分子支架，当附着在芳香醇上时，会诱导Pd催化的氧化烯烃化反应。
• Cleavage of 2-Methoxyethoxymethyl Ethers Catalyzed by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) in Acetic Anhydride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/cl.2001.1012

  日期：2001.10

  The reactions of 2-methoxyethoxymethyl (MEM) ethers 1 with a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetic anhydride gave the corresponding mixed acetal esters 2 and acetates 3.

  2-甲氧基乙氧基甲基 (MEM) 醚 1 与催化量的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 在乙酸酐中的反应得到相应的混合缩醛酯 2 和乙酸酯 3。
• A simple and highly efficient deprotecting method for methoxymethyl and methoxyethoxymethyl ethers and methoxyethoxymethyl esters
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yi-Jung Hu、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00062-x

  日期：2001.3
• Monti, H.; Leandri, G.; Klos-Ringuet, M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 1021 - 1026
  作者：Monti, H.、Leandri, G.、Klos-Ringuet, M.、Corriol, C.

  DOI：——

  日期：——
• A General Strategy for Organocatalytic Activation of C–H Bonds via Photoredox Catalysis: Direct Arylation of Benzylic Ethers
  作者：Katrine Qvortrup、Danica A. Rankic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja411596q

  日期：2014.1.15

  Direct C-H functionalization and arylation of benzyl ethers has been accomplished via photoredox organocatalysis. The productive merger of a thiol catalyst and a commercially available iridium photoredox catalyst in the presence of household light directly affords benzylic arylation products in good to excellent yield. The utility of this methodology is further demonstrated in direct arylation of 2,5-dihydrofuran to form a single regioisomer.