1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl acetate | 871580-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl acetate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl) acetate
• CAS: 871580-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ILHHVXHOVRXMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-one 、 (S)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-炔 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-oxo-1-phenylpent-4-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  硫介导的内部和末端炔烃双官能团合成α-乙酰氧基酮

  摘要：

  据报道，炔烃的硫介导的双官能团化可以在温和的条件下，通过一锅操作以19-92％的收率得到α-乙酰氧基酮。通过使用湿乙酸钾作为碱水溶液和亲核试剂，末端炔烃和内部炔烃都可以转化为α-乙酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151707