3,4-difluorophenyl t-butyl nitrone | 204707-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-difluorophenyl t-butyl nitrone
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(3,4-difluorophenyl)methanimine oxide
• CAS: 204707-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 213.227
• InChiKey: UDGLEOVYEDTMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺 、 3,4-二氟苯甲醛 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3,4-difluorophenyl t-butyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  PBN（苯基-N-叔丁基丁腈）衍生物可有效延缓视觉周期和视紫红质的再生，并保护视网膜免受光致损伤。

  摘要：

  在受Stargardt病，年龄相关性黄斑变性（AMD）和其他视网膜变性影响的眼睛的视网膜色素上皮（RPE）细胞中，A2E和相关的毒性分子是脂褐素的一部分。一种用于治疗此类变性的新颖治疗方法涉及减慢视觉周期，这可能会减少RPE中的A2E数量。这可以通过抑制RPE65来实现，RPE65可从全反式视黄酯中产生11-顺式视黄醇。我们最近显示，苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）抑制RPE细胞中的RPE65酶活性。在这项研究中，我们表明像PBN一样，某些PBN衍生物（PBND）如4-F-PBN，4-CF3-PBN，3,4-di-F-PBN和4-CH3-PBN可以抑制RPE65和牛RPE微粒体体外试验中11-顺-视黄醇的合成 我们进一步证明，这些PBND的全身性（腹膜内，IP）给药可保护大鼠视网膜免受光损伤。视网膜电图（ERG）和组织学分析表明，与用媒介物/对照注射治疗的大鼠相比，用PBND治疗的大鼠保留了

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0145305

文献信息

• Nitrone derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06194461B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound represented by the figure (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as medicament for treating retinal degenerative disorders: wherein Ar is optionally substitued phenyl or optionally substituted heteroaryl;. n is 0, 1 or 2; W is —CH2NH— or —CH═N(O)—; R1, R2 and R3 are independently optionally substituted alkyl, carboxyl or alkoxycarbonyl; any two groups of R1, R2 and R3 may be taken together with the carbon atom to form optionally substituted cycloalkane; all of R1, R2 and R3 may be taken together with the adjusent carbon atom to form optionally substituted bicycloalkane or optionally substituted tricycloalkane; R4 and R5 are independently hydrogen atom or optionally substituted alkyl.

  化合物如图（1）所示或其药学上可接受的盐，可用作治疗视网膜退行性疾病的药物：其中，Ar是可选取代的苯基或可选取代的杂环基；n为0、1或2；W为—CH2NH—或—CH═N(O)—；R1、R2和R3各自独立地是可选取代的烷基、羧基或烷氧羰基；R1、R2和R3中的任意两个基团可与碳原子一起形成可选取代的环烷烃；R1、R2和R3中的所有基团可与相邻的碳原子一起形成可选取代的双环烷烃或可选取代的三环烷烃；R4和R5各自独立地是氢原子或可选取代的烷基。
• PBN (Phenyl-N-Tert-Butylnitrone)-Derivatives Are Effective in Slowing the Visual Cycle and Rhodopsin Regeneration and in Protecting the Retina from Light-Induced Damage
  作者：Megan Stiles、Gennadiy P. Moiseyev、Madeline L. Budda、Annette Linens、Richard S. Brush、Hui Qi、Gary L. White、Roman F. Wolf、Jian-xing Ma、Robert Floyd、Robert E. Anderson、Nawajes A. Mandal

  DOI：10.1371/journal.pone.0145305

  日期：——

  the visual cycle by 60% and by 30%, respectively. We have identified a group of PBN related nitrones that can reach the target tissue (RPE) by systemic and topical application and slow the rate of rhodopsin regeneration and therefore the visual cycle in mouse and baboon eyes. PBNDs can also protect the rat retina from light damage. There is potential in developing these compounds as preventative therapeutics

  在受Stargardt病，年龄相关性黄斑变性（AMD）和其他视网膜变性影响的眼睛的视网膜色素上皮（RPE）细胞中，A2E和相关的毒性分子是脂褐素的一部分。一种用于治疗此类变性的新颖治疗方法涉及减慢视觉周期，这可能会减少RPE中的A2E数量。这可以通过抑制RPE65来实现，RPE65可从全反式视黄酯中产生11-顺式视黄醇。我们最近显示，苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）抑制RPE细胞中的RPE65酶活性。在这项研究中，我们表明像PBN一样，某些PBN衍生物（PBND）如4-F-PBN，4-CF3-PBN，3,4-di-F-PBN和4-CH3-PBN可以抑制RPE65和牛RPE微粒体体外试验中11-顺-视黄醇的合成 我们进一步证明，这些PBND的全身性（腹膜内，IP）给药可保护大鼠视网膜免受光损伤。视网膜电图（ERG）和组织学分析表明，与用媒介物/对照注射治疗的大鼠相比，用PBND治疗的大鼠保留了