2-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1155257-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-N-tert-butylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1155257-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN₃
• 分子量: 344.254
• InChiKey: ZHNWMBYOQOJQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到16-Tert-butyl-2,8,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-1(9),3,5,7,10,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Diverse Synthesis of N-Fused Polycyclic Heterocycles via the Sequence of Ugi-Type MCR and CuI-Catalyzed Coupling/Tandem Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Several diversity-oriented syntheses of N-fused polycyclic heterocycles have been demonstrated but most of them are based on point diversity within the same library and usually involve time-consuming sequential multistep syntheses, which also suffer from low yields and/or poor precursor scopes. We have developed a new strategy for the syntheses of skeletal diverse N-fused polycyclic compounds via an Ugi-type MCR followed by a CuI-catalyzed coupling reaction or tandem Pictet-Spengler reaction. This two-step sequence provides eight distinct skeleton of fused {6-5-5-6}, {5-5-5-6}, {6-5-6-6}, and {5-5-6-6} ring systems that have applications in medicinal chemistry and chemical genetics too.

  DOI：

  10.1021/jo202255v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 邻溴苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(2-bromophenyl)-N-(tert-butyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• First biocatalytic Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives using lipase enzyme
  作者：Meenakshi Budhiraja、Rajesh Kondabala、Amjad Ali、Vikas Tyagi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131643

  日期：2020.11

  In this study, first biocatalytic synthesis of clinically important imidazo[1,2- a]pyridine based compounds has been achieved. The Candida antarctica lipase B (CALB) enzyme was found suitable to catalyze the Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) multicomponent reaction of substituted 2-aminopyridine, benzaldehyde and isocyanides to synthesize imidazo[1,2-a]pyridine derivatives in very good yields. Further

  在这项研究中，已经实现了临床上重要的咪唑并[1,2-a]吡啶基化合物的首次生物催化合成。的南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）酶被发现适合于催化Groebke-布莱克- Bienaymé（GBB）取代的2-氨基吡啶，苯甲醛和异腈的合成咪唑并多组分反应并[1,2-A]在非常好的产率的吡啶衍生物。此外，CALB酶被固定在中孔二氧化硅上，并使用FT-IR，XRD，SEM-EDS和HR-TEM进行表征以在该转化中用作可重复使用的催化剂。固定化催化剂CALB @ SiO 2在许多循环中显示出高催化效率。此外，进行了初步的力学研究，例如分子对接和分子动力学（MD）模拟，这表明Thr40和Ser105残基在催化GBB反应中起着重要作用。
• An Efficient, Regioselective, Versatile Synthesis of N-Fused 2- and 3-Aminoimidazoles via Ugi-Type Multicomponent Reaction Mediated by Zirconium(IV) Chloride in Polyethylene Glycol-400
  作者：Sankar Guchhait、Chetna Madaan

  DOI：10.1055/s-0028-1087915

  日期：2009.3

  An Ugi-type multicomponent reaction of heterocyclic amidines with aldehydes and isocyanides catalyzed by zirconium(IV) chloride in PEG-400 was developed. The protocol offers the rapid, environment friendly, regioselective and versatile synthesis of medicinally important N-fused 2- and 3-aminoimidazoles in good to high yields. The combination of catalyst and solvent, that was judiciously explored, was

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。
• Synthesis of quaternary succinimides promoted by Ferric Nitrate
  作者：Cai-Ling Fan、Kuan Hu、Jing-Lin Wang、Xin-Qi Hao、Jun-Jie Wei、Mao-Ping Song、Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.043

  日期：2018.12

  synthesis of quaternary α-aminosuccinimides in toluene medium involving 2-phenylimidazo[1, 2-a]pyridine in a one-pot reaction promoted by Ferric Nitrate at 120 °C. The protocol presented herein, is for the first time, via a novel transformation where Ferric Nitrate promotes imidazo[1,2-a]pyridine structural metamorphosis to the title compound quaternary succinimides. High compatibility, easy work-up

  已经完成了一种有效的方案，用于在120°C硝酸铁促进的一锅式反应中，在涉及2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶的甲苯介质中合成α-氨基琥珀酰亚胺季铵盐。本文介绍的方案是首次通过新颖的转化方法，其中硝酸铁将咪唑并[1,2-a]吡啶结构变质促进为标题化合物季琥珀酰亚胺。该协议的优点是兼容性高，后处理容易和良率高。预期季α-氨基琥珀酰亚胺在合成季α-氨基酸及其在药物化学中的应用方面具有巨大的潜力。
• Fluorescent annulated imidazo[4,5-<i>c</i>]isoquinolines <i>via</i> a GBB-3CR/imidoylation sequence – DNA-interactions in pUC-19 gel electrophoresis mobility shift assay
  作者：M. Stahlberger、O. Steinlein、C. R. Adam、M. Rotter、J. Hohmann、M. Nieger、B. Köberle、S. Bräse

  DOI：10.1039/d2ob00372d

  日期：——

  Herein we report the development of a sequential synthesis route towards annulated imidazo[4,5-c]isoquinolines comprising a GBB-3CR, followed by an intramolecular imidoylative cyclisation. X-Ray crystallography revealed a flat 3D structure of the obtained polyheterocycles. Thus, we evaluated their interactions with double-stranded DNA by establishing a pUC-19 plasmid-based gel electrophoresis mobility

  在本文中，我们报告了针对包含 GBB-3CR 的环化咪唑并[4,5 - c ] 异喹啉的顺序合成路线的开发，然后是分子内酰亚胺化环化。X 射线晶体学揭示了所得多杂环的平坦 3D 结构。因此，我们通过建立基于 pUC-19 质粒的凝胶电泳迁移率变化分析来评估它们与双链 DNA 的相互作用，揭示了 ds-DNA 对链断裂诱导条件的稳定作用。
• Synthesis of functionalized 3-amino-pyrrolidine-2,5-diones through an aliphatic acid silver mediated oxidative post-GBB modification reaction
  作者：Xiang Wang、Yue Sun、Meng-Yuan Wang、Jing-Ru Zou、Zeng-Yun Tian、Lei-Ming Huo、Xin-Gang Xie、Guo-Xin Wang、Xing Huo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133876

  日期：2024.3

  The efficient synthesis of a range of biologically significant functionalized 3-aminopyrrolidine-2,5-dione derivatives was achieved from -fused imidazole derivatives (GBB(Groebke-Blackburn-Bienaymé) reaction products) through structural rearrangement by the treatment of aliphatic acid silver salt. The reaction features wide substrates scope, exceptionally mild conditions, moderate-to-good yields and

  以稠合咪唑衍生物（GBB（Groebke-Blackburn-Bienaymé）反应产物）为原料，通过脂肪酸银盐处理进行结构重排，高效合成了一系列具有生物学意义的功能化3-氨基吡咯烷-2,5-二酮衍生物。该反应具有底物范围广、条件极其温和、产率中等至良好以及良好的非对映选择性的特点。