ethyl 4-ethyl-5-oxopentanoate | 104665-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-ethyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl-4-ethyl-5-oxopentanoate；ethyl 4-formylhexanoate；4-Carbethoxy-2-ethylbutyraldehyd
• CAS: 104665-17-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RODVULCZHDFCIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethyl-5-oxopentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2'R,3S)-(-)-2-(3-ethylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  A concise procedure for the preparation of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Reaction of (R)-phenylglycinol with racemic methyl 4-formylhexanoate takes place with a remarkable stereoselectivity to give two diastereomeric 6-ethyloxazolopiperidones (9:1 ratio) in 76% overall yield. After LiAlH4 reduction and catalytic hydrogenation, the major isomer was converted to (S)-3-ethylpiperidine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00204-8
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 dicobalt octacarbonyl 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 ethyl 4-ethyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基钴催化酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳的反应。一种引入甲硅烷氧基亚甲基的新合成方法

  摘要：

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja00283a035

文献信息

• Aspidosperma alkaloids cyclization of secodine intermediate: Synthesis of (±)-3-oxovincadifformine ethyl ester.
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81347-8

  日期：1994.1

  (+/-)-3-oxovincadifformine ethyl ester 14 has been synthesized through an intramolecular [4 pi+2 pi] cycloaddition of the 3-oxosecodine 13 first prepared in turn from the enamide 10 by dehydrogenation with benzeneseleninic anhydride. An insight into the conversion of 10 into 13 was gained, resulting in the suggestion of a plausible mechanistic pathway.

  (±)-3-氧代春雷霉素乙酯（14）是通过3-氧代二氢吲哚（13）的分子内[4π+2π]环加成反应合成的，而3-氧代二氢吲哚（13）则是依次从烯酰胺（10）经由苯硒酸酐脱氢制备得到。研究了10到13的转化过程，从而提出了一个合理的机理 pathways。
• HYDROFORMYLATION CATALYST SYSTEM WITH SYNGAS SURROGATE
  申请人：V. Mane Fils

  公开号：EP3888790A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Described herein is a hydroformylation catalyst system and method useful for producing aldehydes from olefin substrates, without using carbon monoxide gas. The hydroformylation catalyst system includes a hydroformylation catalyst complex including a Group 9 metal complexed with a phosphine-based ligand; a syngas surrogate including formic acid and an anhydride compound, which forms carbon monoxide in situ; and hydrogen, which may derived from the syngas surrogate or not derived from the syngas surrogate. The method involves reacting the olefin substrate with a syngas surrogate in the presence of a hydroformylation catalyst complex, wherein the syngas surrogate forms carbon monoxide, and optionally hydrogen, in situ, and then isolating the aldehyde product from a reaction mixture.

  本文描述的是一种加氢甲酰化催化剂系统和方法，用于在不使用一氧化碳气体的情况下从烯烃底物生产醛。加氢甲酰化催化剂系统包括加氢甲酰化催化剂络合物，包括与膦基配体络合的第 9 族金属；合成气代用品，包括甲酸和酸酐化合物，可在原位形成一氧化碳；以及氢气，可来自合成气代用品或不来自合成气代用品。该方法包括在加氢甲酰化催化剂复合物存在下使烯烃底物与合成气代用品反应，其中合成气代用品在原位形成一氧化碳和氢，然后从反应混合物中分离出醛产物。
• Zhang, Yongkang; Xu, Guangzhi, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 11, p. 1475 - 1478
  作者：Zhang, Yongkang、Xu, Guangzhi

  DOI：——

  日期：——
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 1050 - 1051
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, YONGKANG;XU, GUANGZHI, Z. NATURFORSCH. B, 44,(1989) N1, C. 1475-1477
  作者：ZHANG, YONGKANG、XU, GUANGZHI

  DOI：——

  日期：——