γ-acetoxycrotonic acid ethyl ester | 26805-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-acetoxycrotonic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 4-acetoxybut-2-enoate；ethyl (E)-4-acetoxybut-2-enoate；4-acetoxy-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Acetoxy-trans-crotonsaeure-aethylester；4-Acetoxy-crotonsaeure-ethylester；ethyl (E)-4-acetyloxybut-2-enoate
• CAS: 26805-40-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: VEPZSGJLFLHXKS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.086 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-acetoxycrotonic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟基-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Demjanow; Feofilaktow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-hydroxy-3-butenoic acid ethyl ester 在 氯仿 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 γ-acetoxycrotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Demjanow; Feofilaktow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Tandem Application of C–C Bond-Forming Reactions with Reductive Ozonolysis
  作者：Rachel Willand-Charnley、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo3015775

  日期：2013.1.4

  Several variants of reductive ozonolysis, defined here as the in situ generation of aldehydes or ketones during ozonolytic cleavage of alkenes, are demonstrated to work effectively in tandem with a number of C–C bond-forming reactions. For reactions involving basic nucleophiles (1,2-addition of Grignard reagents, Wittig or Horner–Emmons olefinations, and directed aldol reactions of lithium enolates)

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.
• One-Pot Synthesis of Indole-3-acetic Acid Derivatives through the Cascade Tsuji–Trost Reaction and Heck Coupling
  作者：Dongsheng Chen、Yuanyuan Chen、Zhilong Ma、Lei Zou、Jianqi Li、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01056

  日期：2018.6.15

  palladium-mediated cascade Tsuji–Trost reaction/Heck coupling of N-Ts o-bromoanilines with 4-acetoxy-2-butenonic acid derivatives using a Pd(OAc)2/P(o-tol)3/DIPEA system is described for a straightforward synthesis of indole-3-acetic acid derivatives. This methodology was successfully applied to synthesize various substituted indole/azaindole-3-acetic acid derivatives and Almotriptan, which is a drug for the acute

  描述了实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/ N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰氧基-2-丁烯酸衍生物的Heck偶联，使用Pd（OAc）2 / P（o- tol）3 / DIPEA系统用于吲哚-3-乙酸衍生物的直接合成。该方法成功地用于合成各种取代的吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和阿莫曲普坦，阿莫曲普坦是用于治疗偏头痛的药物。此外，已经提出了合理的环化机制。
• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters Using Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of γ-Acetoxy-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tomoaki Fukuda、Takayoshi Matsumoto、Tsukasa Hitomi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.200505149

  日期：2005.10

  β-unsaturated carbonyl compounds are useful starting materials for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to construct all-carbon quaternary stereocenters. With the use of 2–5 mol % of Pd catalyst and 4–10 mol % of P-chirogenic diaminophosphine oxides, asymmetric allylic alkylation of γ-acetoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds with various prochiral nucleophiles derived from cyclic β-keto esters proceeded

  我们已经成功地证明，γ-乙酰氧基-α，β-不饱和羰基化合物是有用的原料，可用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，以构建全碳四元立体中心。通过使用2–5 mol％的Pd催化剂和4–10 mol％的P-手性二氨基膦氧化物，γ-乙酰氧基-α，β-不饱和羰基化合物与衍生自环状β-酮的各种手性亲核试剂的不对称烯丙基烷基化在Zn（OAc）2的存在下进行了酯化反应，为相应的产物提供了全碳四元立体中心，且ee高达95％。
• Efficient synthesis of 3-substituted 2,3-dihydroquinolin-4-ones using a one-pot sequential multi-catalytic process: Pd-catalyzed allylic amination–thiazolium salt-catalyzed Stetter reaction cascade
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tomoaki Fukuda、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.095

  日期：2006.6

  We developed an efficient method for the synthesis of 3-substituted 2,3-dihydroquinolin-4-ones using a one-pot sequential multi-catalytic process: Pd-catalyzed allylic amination–thiazolium salt-catalyzed Stetter reaction cascade. Measurement of the initial rate of the developed sequential process revealed a significant increase in the reaction rate of the Stetter reaction in the presence of Pd(OAc)2

  我们开发了一种有效的方法，该方法使用一锅顺序多催化方法合成3-取代的2，3-二氢喹啉-4-酮：Pd催化的烯丙基胺化-噻唑盐催化的Stetter反应级联反应。对已发展的连续过程的初始速率的测量表明，在存在Pd（OAc）2和AcOH· i -Pr 2 NEt（第一种Pd催化的组成部分）的情况下，Stetter反应的反应速率显着提高。