(Z)-N-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide | 127896-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• 英文别名: (Z)‑N‑(tert‑butyl)‑1‑(4‑methoxyphenyl)methanimine oxide；N-<(4-Methoxyphenyl)methylene>-2-methyl-2-propanamine N-oxide；4-methoxybenzylidene-t-butylamine-N-oxide；C-(4-methoxyphenyl)-N-tert-butylnitrone；C-p-methoxyphenyl-N-tert-butyl-nitrone；(z)-N-(t-butyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide；N-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 127896-00-8；40117-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ORMAPJWECRKKAC-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  323.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide 在 palladium dihydroxide 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (+/-)-(2S,3R,4R)-4-tert-butylamino-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel 4,5-Epoxy-1,2-oxazin-6-ones and α,β-Epoxy-γ-amino Acids from β-Lithiated Oxazolinyloxiranes and Nitrones

  摘要：

  A stereoselective synthesis of 9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5] decanes has been developed on the basis of the addition of beta-lithiated oxazolinyloxiranes to nitrones. Conversion of these spirocyclic derivatives into 4,5-epoxy-1,2-oxazin-6-ones and successively into alpha,beta-epoxy-amino gamma- acids, alpha-hydroxy-gamma-amino acids, and gamma-butyrolactams is described.

  DOI：

  10.1021/ol0618609
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropan-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-N-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Boyd, Derek R.; Coulter, Peter B.; McGuckin, M. Rosaleen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 301 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbamoyl Anion Addition to Nitrones
  作者：Jonathan T. Reeves、Chris Lorenc、Kaddy Camara、Zhibin Li、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo500848a

  日期：2014.6.20

  The addition of carbamoyl anions derived from N,N-disubstituted formamides and LDA to N-tert-butyl nitrones is described. The reaction was demonstrated with a variety of formamides and nitrones and provided a direct route to α-(N-hydroxy)amino amides. The use of a tert-leucinol derived chiral auxiliary on the nitrone provided products in good diastereoselectivity. Derivatization of the products by

  氨基甲酰基阴离子的衍生自除Ñ，Ñ二取代的甲酰胺和LDA到ñ -叔丁基硝酮进行说明。用多种甲酰胺和硝酮证明了该反应，并提供了直接通往α-（N-羟基）氨基酰胺的途径。在叔胺上使用叔亮氨酸衍生的手性助剂可提供具有良好非对映选择性的产物。证明了通过叔丁基脱保护或N-脱氧使产物衍生化。
• Transition Metal-Free TEMPO-Catalyzed Oxidative Cross- Coupling of Nitrones with Alkynyl-Grignard Reagents
  作者：Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201100327

  日期：2011.10

  cross-coupling of nitrones and alkynyl-magnesium compounds using a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant and dioxygen as terminal oxidant is described. These coupling reactions can be performed without adding any transition metal on various N-tert-butylnitrones and alkynyl-Grignard reagents. Moreover, the alkynylated nitrone products

  一种高效温和的一锅法方案，可使用催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，并将双氧作为氮氧化物与炔基-镁化合物的交叉偶联反应描述了末端氧化剂。可以在不上的各种添加任何过渡金属来执行这些偶联反应ñ -叔butylnitrones和炔基-格利雅试剂。而且，炔基化的硝酮产物容易转化为区域异构纯的3，5-二取代的异恶唑。
• Palladium-catalyzed C–H Alkenylation of <i>C</i>-Aryl Nitrones
  作者：Megumi Hasegawa、Arisa Nomoto、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.160821

  日期：2017.1.5

  Palladium-catalyzed C–H alkenylation of C-aryl N-t-butyl nitrones with ethyl acrylate produced ortho-alkenylated benzamide derivatives via isomerization of the nitrone moiety. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol/acetic acid as a solvent resulted in effective C–H alkenylation, while competitive 1,3-dipolar cycloaddition was completely suppressed.

  钯催化的 C-芳基 N-叔丁基硝酮与丙烯酸乙酯的 C-H 烯基化通过硝酮部分的异构化产生邻烯基化的苯甲酰胺衍生物。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇/乙酸作为溶剂导致有效的 C-H 烯基化，同时完全抑制了竞争性 1,3-偶极环加成。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrones with Dioxazolones
  作者：Xia Mi、Weisheng Feng、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00300

  日期：2019.5.3

  efficiently achieved through Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation of nitrones with good to excellent yields and tolerance of broad functional groups. This reaction smoothly proceeded at room temperature in the absence of acid or base in a short reaction time. Carbon dioxide was generated as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The title products could be efficiently

  通过Ir（III）催化的硝基甲烷的直接C–H酰胺化反应，可以高效地获得各种酰胺化的硝酮，并具有良好至优异的收率和宽泛的官能团耐受性。该反应在短时间内在室温下在不存在酸或碱的条件下平稳地进行。产生二氧化碳作为唯一的副产物，因此提供了对环境无害的酰胺化过程。标题产物可以有效地转化为取代的苯并异恶唑啉。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Oxazolinyl[1,2]Oxazetidines
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Eliana Piccolo

  DOI：10.1021/jo035360u

  日期：2003.12.1

  The first stereoselective synthesis of oxazolinyl[1,2]oxazetidines based on the reaction of lithiated 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines with nitrones is described. Highly enantioenriched oxazolinyl[1,2]oxazetidines have also been prepared starting from a 1:1 diastereomeric mixture of optically active 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines.

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。