(Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one | 263141-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 263141-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: HQWSBVKNOGHSOL-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one 在 sodium azide 、 1-n-butyl-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子液体介质中高度官能化的烯丙基卤化物的高效亲核取代反应

  摘要：

  的亲核取代反应高度官能化的烯丙基卤化物与3根阴离子，N 3 -，ACO - ，和PhSO 2 - ，在离子液体介质进行的。发现离子液体[Bmim] [BF 4 ]优于经典有机溶剂，可提供更高的产率和更快的反应速率。所得产物属于多官能化的三取代的α，β-不饱和酮，是有机合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.051
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丁烯酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过非化学计量的卤化钛（IV）介导的α，β-不饱和无环酮的邻位双官能化形成新的C = C键

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于多官能化三取代烯烃的高度立体选择性邻位二官能化的α，β-不饱和酮。该新反应使用卤化钛（IV）（0.5当量）作为促进剂，并使用廉价的商业化学品作为起始原料。该反应可以在室温下在方便的小瓶中进行，而无需保护惰性气体。在大多数情况下（16个例子），都实现了良好到优异的产率和高Z / E立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol9904040