(Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one | 263141-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 263141-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: HQWSBVKNOGHSOL-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one 在 sodium azide 、 1-n-butyl-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子液体介质中高度官能化的烯丙基卤化物的高效亲核取代反应

  摘要：

  的亲核取代反应高度官能化的烯丙基卤化物与3根阴离子，N 3 -，ACO - ，和PhSO 2 - ，在离子液体介质进行的。发现离子液体[Bmim] [BF 4 ]优于经典有机溶剂，可提供更高的产率和更快的反应速率。所得产物属于多官能化的三取代的α，β-不饱和酮，是有机合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.051
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丁烯酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-3-(chloromethyl)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过非化学计量的卤化钛（IV）介导的α，β-不饱和无环酮的邻位双官能化形成新的C = C键

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于多官能化三取代烯烃的高度立体选择性邻位二官能化的α，β-不饱和酮。该新反应使用卤化钛（IV）（0.5当量）作为促进剂，并使用廉价的商业化学品作为起始原料。该反应可以在室温下在方便的小瓶中进行，而无需保护惰性气体。在大多数情况下（16个例子），都实现了良好到优异的产率和高Z / E立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol9904040

文献信息

• New CC Bond Formation via Nonstoichiometric Titanium(IV) Halide Mediated Vicinal Difunctionalization of α,β-Unsaturated Acyclic Ketones
  作者：Guigen Li、Joe Gao、Han-Xun Wei、Mason Enright

  DOI：10.1021/ol9904040

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Highly stereoselective vicinal difuctionalization of alpha,beta-unsaturated ketones for the synthesis of multifunctionalized trisubstituted alkenes is described. The new reaction employs titanium(IV) halides (0.5 equiv) as promoters and inexpensive commercial chemicals as starting materials. The reaction can be performed at room temperature in a convenient vial without the protection

  [反应：见正文]描述了用于多官能化三取代烯烃的高度立体选择性邻位二官能化的α，β-不饱和酮。该新反应使用卤化钛（IV）（0.5当量）作为促进剂，并使用廉价的商业化学品作为起始原料。该反应可以在室温下在方便的小瓶中进行，而无需保护惰性气体。在大多数情况下（16个例子），都实现了良好到优异的产率和高Z / E立体选择性。
• Efficient nucleophilic substitution reactions of highly functionalized allyl halides in ionic liquid media
  作者：S.R.S.Saibabu Kotti、Xin Xu、Guigen Li、Allan D. Headley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.051

  日期：2004.2

  Nucleophilic substitution reactions of highly functionalized allyl halides with three anions, N3−, AcO−, and PhSO2−, in ionic liquid media were conducted. The ionic liquid, [Bmim][BF4], was found to be superior to classical organic solvents to give higher yields and faster reaction rates. The resulting products belong to multifunctionalized trisubstituted α,β-unsaturated ketones, which are useful building

  的亲核取代反应高度官能化的烯丙基卤化物与3根阴离子，N 3 -，ACO - ，和PhSO 2 - ，在离子液体介质进行的。发现离子液体[Bmim] [BF 4 ]优于经典有机溶剂，可提供更高的产率和更快的反应速率。所得产物属于多官能化的三取代的α，β-不饱和酮，是有机合成的有用组成部分。