octahydrocycloocta[b]furan-2(3H)-one | 22334-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: octahydrocycloocta[b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: octahydro-cycloocta[b]furan-2-one；2-Oxo-decahydro-cyclooctafuran；3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-cycloocta[b]furan-2-one
• CAS: 22334-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZBRBEWHKLHIEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydrocycloocta[b]furan-2(3H)-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,9aS)-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a-decahydrocycloocta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合双环五元环氧碳鎓离子的亲核添加：内表面优先攻击的证据

  摘要：

  有证据表明，对五元环氧碳鎓离子的亲核攻击发生在外壳的内表面。一个 8-5 稠合双环系统，其中两个取代基被限制在伪赤道位置，亲核加成的选择性与无约束单环系统相当。另一方面，双环六五类似物以低选择性进行反应。这一观察表明，通过攻击包络内部来最小化日食相互作用不足以控制选择性，但环的整体三维结构的变化也必须是有利的。在双环六五系列中，六元环容纳在阳离子中，

  DOI：

  10.1021/ja0375176
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 cyclooctene 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到octahydrocycloocta[b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯、环丙烷和 ATRA 产品的光化学合成：揭示抗坏血酸钠的作用**

  摘要：

  光化学：利用抗坏血酸钠或抗坏血酸作为卤素/氢键介体，并以 370 nm、390 nm 或 427 nm LED 为照射源，直接温和地光化学合成内酯、环丙烷和 ATRA 产品。各种碘试剂通过卤素或氢键被激活，并在不使用外部光催化剂的情况下与许多烯烃成功反应，从而产生良好至优异的产率（高达 95% 的产率）的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.202400253

文献信息

• Ruthenium pincer-catalyzed synthesis of substituted γ-butyrolactones using hydrogen autotransfer methodology
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cc01708d

  日期：——

  The ruthenium pincer-catalyzed synthesis of γ-butyrolactones from 1,2-diols and malonates using borrowing-hydrogen methodology is reported.

  本文报道了使用借氢方法，通过钌夹钳催化从1,2-二醇和丙二酸酯合成γ-丁内酯的过程。

• Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03256

  日期：2018.1.5

  A mild photocatalytic manifold for the synthesis of γ-lactones has been developed. Utilizing Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, a cheap and reproducible synthetic protocol for γ-lactones has been introduced. Mechanistic studies revealed the successful monitoring of photocatalytic reactions and radical intermediates via high-resolution mass spectrometry.

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。
• Nucleophilic Additions to Fused Bicyclic Five-Membered Ring Oxocarbenium Ions:  Evidence for Preferential Attack on the Inside Face
  作者：Deborah M. Smith、Michelle B. Tran、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0375176

  日期：2003.11.1

  Evidence is provided that nucleophilic attack on five-membered ring oxocarbenium ions occurs from the inside face of the envelope. An eight-five fused-bicyclic system in which two substituents are constrained to pseudoequatorial positions underwent nucleophilic addition with selectivity that was comparable to an unconstrained monocyclic system. On the other hand, a bicyclic six-five analogue underwent

  有证据表明，对五元环氧碳鎓离子的亲核攻击发生在外壳的内表面。一个 8-5 稠合双环系统，其中两个取代基被限制在伪赤道位置，亲核加成的选择性与无约束单环系统相当。另一方面，双环六五类似物以低选择性进行反应。这一观察表明，通过攻击包络内部来最小化日食相互作用不足以控制选择性，但环的整体三维结构的变化也必须是有利的。在双环六五系列中，六元环容纳在阳离子中，
• Photochemical Synthesis of Lactones, Cyclopropanes and ATRA Products: Revealing the Role of Sodium Ascorbate**
  作者：Marie Rrapi、Charikleia S. Batsika、Nikolaos F. Nikitas、Nicholas D. C. Tappin、Ierasia Triandafillidi、Philippe Renaud、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202400253

  日期：——

  Photochemistry: A direct and mild photochemical synthesis of lactones, cyclopropanes and ATRA products, utilizing sodium ascorbate or ascorbic acid as the halogen/hydrogen bonding mediator and irradiation at 370 nm, 390 nm or 427 nm LED as the irradiation source. A variety of iodo-reagents were activated via halogen or hydrogen bonding and reacted successfully with a number of alkenes without the use

  光化学：利用抗坏血酸钠或抗坏血酸作为卤素/氢键介体，并以 370 nm、390 nm 或 427 nm LED 为照射源，直接温和地光化学合成内酯、环丙烷和 ATRA 产品。各种碘试剂通过卤素或氢键被激活，并在不使用外部光催化剂的情况下与许多烯烃成功反应，从而产生良好至优异的产率（高达 95% 的产率）的产品。