methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranoside | 5627-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl N-acetyl-D-galactosamide；N-[(3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 5627-24-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: ZEVOCXOZYFLVKN-LOFWALOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 N-Methyl 2-deoxy-3 4,6-tri-O-methyl-2-(N-ethylacetamido)-beta-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原裂解条件下，外消旋2-丁醇对2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-2（N-甲基乙酰胺基）-d-吡喃葡萄糖苷，-吡喃半乳糖苷和-甘露吡喃糖苷进行转糖基化的非对映选择性

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-的完全甲基化衍生物。对甘露吡喃糖苷在各种促进剂的存在下进行还原裂解条件，并通过1 H NMR光谱确定了各自的恶唑啉鎓离子的形成速率。当恶唑啉鎓离子形成完成时，向每个反应中添加外消旋2-丁醇，并通过气-液色谱法确定反式糖苷化形成相应的2-丁基糖苷的时间过程。这些研究确定了在各种还原裂解条件下将这些乙酰氨基糖转化为它们各自的恶唑啉离子所需的最短时间，以及将它们与2-丁醇进行糖苷化反应所需的最短时间。在单独的实验中，在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂的存在下形成了具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的恶唑啉离子，然后在存在或不存在质子受体（2,6-di -叔丁基吡啶），并通过气-液色谱法确定形成各个非对映异构糖苷的时间过程。对于所有三个恶唑啉鎓离子，在其转化成各

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00323-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 IRA-120(H⁺) 作用下， 反应 120.0h， 以60%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原裂解条件下，外消旋2-丁醇对2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-2（N-甲基乙酰胺基）-d-吡喃葡萄糖苷，-吡喃半乳糖苷和-甘露吡喃糖苷进行转糖基化的非对映选择性

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-的完全甲基化衍生物。对甘露吡喃糖苷在各种促进剂的存在下进行还原裂解条件，并通过1 H NMR光谱确定了各自的恶唑啉鎓离子的形成速率。当恶唑啉鎓离子形成完成时，向每个反应中添加外消旋2-丁醇，并通过气-液色谱法确定反式糖苷化形成相应的2-丁基糖苷的时间过程。这些研究确定了在各种还原裂解条件下将这些乙酰氨基糖转化为它们各自的恶唑啉离子所需的最短时间，以及将它们与2-丁醇进行糖苷化反应所需的最短时间。在单独的实验中，在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为促进剂的存在下形成了具有葡萄糖，半乳糖和甘露聚糖构型的恶唑啉离子，然后在存在或不存在质子受体（2,6-di -叔丁基吡啶），并通过气-液色谱法确定形成各个非对映异构糖苷的时间过程。对于所有三个恶唑啉鎓离子，在其转化成各

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00323-0

文献信息

• [EN] TARGETED NUCLEIC ACID CONJUGATE COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE CONJUGUÉS D'ACIDES NUCLÉIQUES CIBLÉS
  申请人：PROTIVA BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017177326A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The invention provides conjugates that comprise a targeting moiety, a nucleic acid, and optional linking groups as well as synthetic intermediates and synthetic methods useful for preparing the conjugates. The conjugates are useful to target therapeutic nucleic acids to the liver and to treat liver diseases including hepatitis (e.g. hepatitis B and hepatitis D).

  这项发明提供了包括靶向基团、核酸和可选连接基团的共轭物，以及用于制备这些共轭物的合成中间体和合成方法。这些共轭物可用于将治疗性核酸靶向肝脏，并用于治疗包括肝炎（如乙型肝炎和丙型肝炎）在内的肝脏疾病。
• A de Novo-Designed Monomeric, Compact Three-Helix-Bundle Protein on a Carbohydrate Template
  作者：Leila Malik、Jesper Nygaard、Niels J. Cristensen、Charlotte S. Madsen、Heike I. Rösner、Birthe B. Kragelund、Rasmus Hoiberg-Nielsen、Werner W. Streicher、Lise Arleth、Peter W. Thulstrup、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/cbic.201500285

  日期：2015.9.7

  deoxyhexopyranosides. The carboproteins were analyzed by CD, AUC, SAXS, and NMR spectroscopy, which revealed the formation of the first compact and folded monomeric carboprotein, distinctly different from a molten globule. We observed a clear effect of the template on protein folding.

  序列折叠信息：我们报道了基于脱氧己吡喃糖苷的三螺旋束碳蛋白的设计和合成。通过CD，AUC，SAXS和NMR光谱分析了碳蛋白，揭示了第一个紧密和折叠的单体碳蛋白的形成，与熔融小球明显不同。我们观察到模板对蛋白质折叠的明显作用。
• Marine Natural Products. XXVIII. The Structures of Sarasinosides A1, A2, A3, B1, B2, B3, C1, C2, and C3, Nine New Norlanostane-Triterpenoidal Oligoglycosides from the Palauan Marine Sponge Asteropus sarasinosum.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Yoshihiro OKAMOTO、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2867

  日期：——

  The chemical structures of sarasinosides A1, A2, A3, B1, B2, B3, C1, C2, and C3, nine 30-norlanostane-triterpenoidal oligoglycosides isolated from the Palauan marine sponge Asteropus sarasinosum have been elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Sarasinosides A2 (2) and A3 (3) were shown to be the 7, 9(11)-diene and 8, 14-diene analogs of sarasinoside A1 (1), whereas sarasinosides B2 (7) and B3 (9) were the 7, 9(11)-diene and 8, 14-diene analogs of sarasinoside B1 (5), respectively. Similar structural correlations of sarasinosides C2 (6) and C3 (8) with sarasinoside C1 (4) were demonstrated. These sarasinosides characteristically contain one mole each of N-acetyl-glucosamine and N-acetylgalactosamine in their oligosaccharide moieties.

  根据化学和物理化学证据，阐明了从帕劳海洋海绵 Asteropus sarasinosum 分离出的九种 30-去甲龙脑三萜类低聚糖苷的化学结构。研究表明，沙拉苷 A2 (2) 和 A3 (3) 分别是沙拉苷 A1 (1) 的 7、9(11)-二烯和 8、14-二烯类似物，而沙拉苷 B2 (7) 和 B3 (9) 分别是沙拉苷 B1 (5) 的 7、9(11)-二烯和 8、14-二烯类似物。沙拉糖苷 C2 (6) 和 C3 (8) 与沙拉糖苷 C1 (4) 也有类似的结构关联。这些沙星苷的特点是在其寡糖分子中分别含有一摩尔的 N-乙酰氨基葡萄糖和 N-乙酰半乳糖胺。
• Compositions and methods for treatment of neoplastic disease
  申请人：——

  公开号：US20020177551A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention comprises compositions and methods for treating a tumor or neoplastic disease in a host, The methods employ conjugates comprising superantigen polypeptides, nucleic acids with other structures that preferentially bind to tumor cells and are capable of inducing apoptosis. Also provided are superantigen-glycolipid conjugates and vesicles that are loaded onto antigen presenting cells to activate both T cells and NKT cells. Cell-based vaccines comprise tumor cells engineered to express a superantigen along with glycolipids products which, when expressed, render the cells capable of eliciting an effective anti-tumor immune response in a mammal into which these cells are introduced. Included among these compositions are tumor cells, hybrid cells of tumor cells and accessory cells, preferably dendritic cells. Also provided are tumoricidal T cells and NKT cells devoid of inhitory receptors or inhibitory signaling motifs which are hyperresponsive to the the above compositions and lipid-based tumor associated antigens that can be administered for adoptive immunotherapy of cancer and infectious diseases.

  本发明涉及一种用于治疗宿主体内肿瘤或肿瘤性疾病的组合物和方法。该方法采用包含超抗原多肽、具有其他结构的核酸和优先结合于肿瘤细胞并能够诱导细胞凋亡的结构的共轭物。还提供了超抗原-糖脂共轭物和负载于抗原呈递细胞上的囊泡，以激活T细胞和NKT细胞。基于细胞的疫苗包括肿瘤细胞，这些肿瘤细胞被改造以表达超抗原和糖脂产物，当这些细胞被引入哺乳动物体内时，这些细胞能够引起有效的抗肿瘤免疫反应。这些组合物包括肿瘤细胞、肿瘤细胞和辅助细胞的杂交细胞，优选为树突状细胞。还提供了无抑制性受体或抑制性信号基序的肿瘤细胞杀伤T细胞和NKT细胞，这些细胞对上述组合物和基于脂质的肿瘤相关抗原具有高度反应性，可用于癌症和传染病的免疫治疗。
• KITAGAWA, ISAO;KOBAYASHI, MOTOMASA;OKAMOTO, YOSHIHIRO;YOSHIKAWA, MASAYUKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 5036
  作者：KITAGAWA, ISAO、KOBAYASHI, MOTOMASA、OKAMOTO, YOSHIHIRO、YOSHIKAWA, MASAYUKI+

  DOI：——

  日期：——