2-amino-2-deoxy-D-mannitol | 14635-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-D-mannitol
• 英文别名: ADM；2-Amino-2-deoxy-D-mannit；(2R,3S,4R,5R)-5-aminohexane-1,2,3,4,6-pentol
• CAS: 14635-94-0
• 化学式: C₆H₁₅NO₅
• 分子量: 181.189
• InChiKey: FQORWEQXRQVPBZ-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-D-mannitol 在 Bacillus amyloliquefaciens FZB₄₂ dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 5-amino-5-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Medium-Chain Dehydrogenases with New Specificity: Amino Mannitol Dehydrogenases on the Azasugar Biosynthetic Pathway

  摘要：

  Azasugar生物合成涉及一种关键的脱氢酶，该酶将2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖氧化为6-氧代化合物。编码来自淀粉芽孢杆菌FZB42、萎缩芽孢杆菌1942和多粘类芽孢杆菌SC2的同源NAD依赖性脱氢酶的基因经过密码子优化，并在BL21(DE3)大肠杆菌中表达。与两种芽孢杆菌的酶相比，多粘类芽孢杆菌的酶具有更优越的催化性能，Vmax为0.095±0.002微摩尔/分钟/毫克，比淀粉芽孢杆菌的酶高59倍。首选底物是2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，但甘露糖被认为是一种较差的底物，相对速率仅为3%。简单的氨基醇也被认为是底物，但速率较低。序列比对表明，D283参与了酶对氨基多元醇的专一性。点突变体D283N失去了氨基专一性，甘露糖的接受速率是2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖的45%。这些结果首次描述了这类利用氨基多元醇底物的锌依赖性中链脱氢酶的特征。

  DOI：

  10.2174/092986652101131219093413
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Ezure, Yohji; Maruo, Shigeaki; Miyazaki, Katsunori, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 5, p. 1421 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for manufacturing 2-amino-2-deoxy-D-mannitol
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0322571A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  2-Amino-2-deoxy-D-mannitol is not only useful as a cosmetic or as a starting material for preparing X ray contrast media, but also a useful substance having a specific activity of enhancing the yield of moranoline in the production of morano­lin; it has been found that 2-amino-2-deoxy-D-mannitol can be manufactured by culturing a microorganism belonging to the genus Streptomyces and capable of producing 2-amino-2-deoxy-­D-mannitol in a medium and isolating it from the obtained culture broth.

  2- 氨基-2-脱氧-D-甘露醇不仅可用作化妆品或制备 X 射线造影剂的起始材料，而且还是一种有用的物质，在生产吗啉的过程中具有提高吗啉产量的特殊活性；研究发现，2-氨基-2-脱氧-D-甘露醇可以通过培养一种属于链霉菌属并能在培养基中产生 2-氨基-2-脱氧-D-甘露醇的微生物，并从获得的培养液中分离出来来制造。
• Moranoline derivatives and their production
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0388003A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  In accordance with a first aspect, the invention provides a process for producing an N-substituted moranoline derivative of the formula: (wherein R is a hydrogen atom or a C₁-C₅ alkyl group) comprising the steps of:- (a) adding a glucose donor to a culture broth obtained by culturing moranoline-producing bacteria as it is or having been subjected to alkylation, and then reacting cyclodextrin glycosyl transferase (CGTase) to produce an oligo-glycosyl N-substituted maronoline derivative of the formula: (wherein R has the meaning defined above and n is 0 or an integer from 1 to 24) and, if desired, reacting glucoamylase (GA) to form a compound of formula (II) wherein n is 0; (b) isolating the compound of formula (II); and (c) hydrolyzing the isolated compound of formula (II) to obtain an N-substituted moranoline derivative of formula (I). In accordance with another embodiment, the invention provides a stabilizing agent for an enzyme which comprises an enzyme stabilizing amount of an N-substituted moranoline derivative of the formula: (wherein R¹ is a hydrogen atom or, a C₁-C₅ alkyl, phenyl C₁-C₅ alkyl, phenyl C₂-C₅ alkylenyl, phenyl C₂-C₅ alkynyl phenoxy C₁-C₅ alkyl, phenoxy C₂-C₅ alkenyl or phenoxy C₂-C₅ alkynyl, wherein the phenyl moiety is unsubstituted or substituted); or a glucose oligomer thereof.

  根据第一方面，本发明提供了一种生产式中 N-取代的吗啉衍生物的工艺： (其中 R 为氢原子或 C₁-C₅ 烷基）的工艺，包括以下步骤 (a) 将葡萄糖供体加入通过培养产生吗啉的细菌而得到的原样或经过烷基化的培养液 中，然后与环糊精糖基转移酶（CGTase）反应，生成式如下的寡糖基 N-取代的吗啉衍生物： (其中 R 具有上文定义的含义，n 为 0 或 1 至 24 的整数），如果需要，与葡糖淀粉酶 （GA）反应生成式（II）化合物，其中 n 为 0； (b) 分离出式（II）化合物；及 (c) 将分离出的式 (II) 化合物水解，得到式 (I) 的 N-取代吗啉衍生物。 根据另一个实施方案，本发明提供了一种酶稳定剂，它包括酶稳定量的式 N-取代的吗啉衍生物： (其中 R¹ 是氢原子或 C₁-C₅ 烷基、苯基 C₁-C₅ 烷基、苯基 C₂-C₅ 烯基、苯基 C₂-C₅ 烷炔基 苯氧基 C₁-C₅ 烷基、苯氧基 C₂-C₅烯基或苯氧基 C₂-C₅炔基，其中苯基为未取代或取代）；或其葡萄糖低聚物。
• The use of moranoline and its derivatives as stabilizing agent for enzymes
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0430307A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  A stabilizing agent for an enzyme which comprises an enzyme stabilizing amount of an N-substituted moranoline derivative of the formula: (wherein R¹ is a hydrogen atom or, a C₁-C₅ alkyl, phenyl C₁-C₅ alkyl, phenyl C₂-C₅ alkylenyl, phenyl C₂-C₅ alkynyl phenoxy C₁-C₅ alkyl, phenoxy C₂-C₅ alkenyl or phenoxy C₂-C₅ alkynyl, wherein the phenyl moiety is unsubstituted or substituted); or a glucose oligomer thereof.

  一种酶的稳定剂，它包括一种N-取代的吗啉衍生物的酶稳定剂，其式如下： (其中R¹为氢原子或C₁-C₅烷基、苯基C₁-C₅烷基、苯基C₂-C₅烯基、苯基C₂-C₅炔基、苯氧基C₁-C₅烷基、苯氧基 C₂-C₅烯基或苯氧基 C₂-C₅炔基，其中苯基为未取代或取代）；或其葡萄糖低聚物。
• Non-porphyrin compound for use as a diagnosticum and/or pharmaceutical
  申请人：K.U. LEUVEN RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：EP0998946A1

  公开（公告）日：2000-05-10

  The invention relates to a non porphyrin compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, suitable for in vitro, in vivo and/or ex vivo use as a diagnosticum and/or pharmaceutical, said compound comprising: a targeting agent for targeting a specific area, such as an organ and/or tissue, a labelling agent L for labelling the targeted area; said targeting agent being connected to the labelling agent L, wherein said targeting agent comprises one or more substituted and/or unsubstituted organic ring compounds.

  本发明涉及一种非卟啉化合物或其药学上可接受的盐，适用于体外、体内和/或体外诊断和/或制药，所述化合物包括 靶向剂，用于靶向特定区域，如器官和/或组织、 用于标记目标区域的标记剂 L；所述靶向剂与标记剂 L 连接、 其中，所述靶向剂包括一种或多种取代和/或未取代的有机环化合物。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。